3.4.2 羧酸衍生物（精讲课件）-2022-2023学年高二化学同步学习高效学讲练（人教版2019选择性必修3）

第四节 羧酸 羧酸衍生物 2019人教版 选择性必修3 第三章 烃的衍生物 第2课时 羧酸衍生物 本课件内嵌有高清视频供老师参考使用 视频：酯在不同条件下的水解 本页可自行删除 【课程学习目标·学科核心素养】 认识酯的组成、结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。 了解油脂的结构特点、性质及应用。 知道胺和酰胺的结构特点和应用，发展“宏观辨识与微观探析”学科核心素养。 知识导航 课堂导入 羧酸衍生物是羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物，如乙酸分子中羧基上的羟基被乙氧基（—OCH2CH3）取代后生成的乙酸乙酯，被氨基（—NH2）取代后生成的乙酰胺。 R-C- O = 酰基 R-C-OR´ O = R-C-X O = R-C-NH2 O = 酰卤 酯 酰胺 R—C— O = C—R O = 酸酐 一.酯 酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物，可简写为RCOOR'，其中R和R'可以相同，也可以不同。 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水的小，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。 熟苹果的香味主要是来自戊酸戊酯。 丁酸乙酯 乙酸异戊酯 戊酸戊酯 主要用于配制菠萝、葡萄、朗姆酒、草莓等型香精。菠萝水果糖中并未加入菠萝,而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯 乙酸异戊酯俗称香蕉油 一.酯 1.概念 酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物。 2.结构通式 R(H)-C-OR´ O = R’:只能是烃基 3.官能团：酯基 O = -C-OR´ 或-COOR′ 或 O = O 4.饱和一元羧酸酯的通式 CnH2nO2 与饱和一元羧酸互为同分异构体 或R(H)COOR′ 一.酯 5.物理性质 低级酯(如乙酸乙酯)具有一定的挥发性,有芳香气味的液体。 一般不溶于水，易溶于有机溶剂，密度一般小于水。 6.用途 (1)用作香料，如作饮料、糖果、化妆品等中的香料。 (2)用作有机溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂。 7.存在 酯类广泛存在于自然界，低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。 一.酯 羧酸（或无机含氧酸）+ 醇 酯 + 水 乙酸 乙醇 乙酸乙酯 某酸 某醇 某酸某酯 练习：请说出下列酯的名称： HCOOCH3 甲酸甲酯 CH3COOCH3 乙酸甲酯 COOCH2CH3 COOCH2CH3 CH3COOCH2 CH3COOCH2 二乙酸乙二酯 乙二酸二乙酯 苯甲酸甲酯 根据参与反应的羧酸和醇， 称作“某酸某（醇）酯” (CH3)2CHCOOCH3 CH2OOCH 甲酸苯甲酯 异丁酸甲酯 甲酸异丙酯 硝酸乙酯 三硝酸甘油酯（硝化甘油） 8.酯的命名 HCOOCH(CH3)2 CH3CH2O—NO2 二.酯的化学性质(以乙酸乙酯为例) 酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。 分子式：C4H8O2 结构简式：CH3COOCH2CH3 吸收强度 4 3 2 1 0 乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氢谱图 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀H2SO4 Δ 【思考1】乙酸乙酯水解的速率与反应条件的关系？ 【设计与实验】请设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率 【思考2】如何判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率的差别？ 可通过酯层消失的时间差异来判断 1.燃烧 2.水解反应 1.酸碱性对酯的水解的影响: 实验分组 实验操作 现象 结论 ① ② ③ 1.在3支试管中各加人2 mL乙酸乙酯,再分别加入5ml的①蒸馏水②稀硫酸③含有酚酞的NaOH溶液 2.水浴加热，记录酯层消失和酯香味消失的时间. 几乎无变化 酯层变薄 酯层消失 2.温度对酯的水解的影响: 实验 步骤 a. 分别取2ml乙酸乙酯放入2支试管中，然后向试管中分别加入5ml含酚酞5mL30%NaOH b. 振荡均匀后，把2支试管分别放入常温、70~80 ℃的水浴里 实验现象 实验结论 温度高的试管酯层消失得更快 温度越高，乙酸乙酯的水解速率越大 碱性条件下水解完全，酸性条件部分水解， 中性条件几乎不水解； 为什么乙酸乙酯的水解反应采取水浴加热?水浴加热的优点是什么? 提示:乙酸乙酯的沸点为77 ℃。在乙酸乙酯的水解实验中,为了加快反应速率并防止乙酸乙酯挥发,采取