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2023届高三化学一轮专题复习:有机推断题
1.(2023·浙江·校联考一模)化合物J是合成抑郁症药物的一种中间体,利用曼尼希(Mannich)反应合成K的路线如图所示:
已知:①曼尼希(Mannich)反应 (R=烃基,H);,
②R1COR2R1(CH(OH)R2,R1COOR2R1CH2OH (R=烃基);
③RCOOHRCOCl, 难以直接与羧基反应,易与反应
回答下列问题:
(1)化合物B的结构简式为_____,化合物 J中所含官能团的名称是氨基、______________。
(2)下列有关说法不正确的是
A.化合物D中存在2种杂化方式
B.由化合物C到化合物G的合成路线中反应类型有取代反应、加成反应和还原反应
C.化合物I中含有两个六元环,且含有酯基
D.化合物K的分子式为C19H18NFO3
(3)E→F在NaOH溶液条件下水解,该化学方程式为________________。
(4)根据所学知识,以和CH3CH(OH)CH3为原料, 设计合成的路线(其他无机试剂任选)____________________________。
(5)写出3种同时满足下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式________________________。
①分子中共有3个环,且有两个是苯环;
②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,无O-F结构。
2.(2023·广东·统考二模)化合物Ⅷ是一种抗抑郁活性分子的合成中间体,该化合物合成路线如下:
已知:
试回答下列问题:
(1)化合物Ⅰ的结构简式为_______,化合物Ⅷ 中电负性最大的元素为_______。
(2)化合物Ⅱ能与水以任意比例互溶,其原因是_______。
(3)根据化合物Ⅵ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
—CHOH—
_______
_______
氧化反应
②
—COOR
_______
_______
(4)写出Ⅲ→Ⅳ的化学方程式_______。
(5)化合物的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与溶液发生显色反应的有_______种,其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积比为的同分异构结构简式为_______。
(6)根据上述信息,写出以为原料合成的路线,其它试剂任选_______。
3.(2023·河北·模拟预测)有机物J是一种提高血液中白细胞含量的缓释药的成分,一种合成路线如图所示。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为___________。A→B的反应类型为___________。
(2)C的结构简式为___________。D中的官能团名称为___________。
(3)写出反应I→J的化学方程式___________。
(4)Ⅰ的同分异构体有多种,满足下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为___________(任写一种)。
①与I具有相同的官能团;②苯环上有两个取代基。
(5)参照上述路线,设计以为原料合成 的路线(其他试剂任选)___________。
4.(2023·天津河西·统考二模)以化合物A为原料制备H(可做香水的酯类化合物)的流程图如下图所示(反应条件已略)。按要求回答下列问题。
(1)B能以B′( )形式存在,根据B′的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考①的示例,完成下表。
序号
所含官能团名称
反应试剂及反应条件
反应形成的新结构
反应类型
①
碳碳双键
、加热
加成反应
②
_______
_______
_______
③
_______
_______
_______
离子反应
(2)从D的结构特点分析其溶水性很好的原因是___________。
(3)已知与,在一定条件下反应得到,该反应的原子利用率为100%(反应过程中,反应物的碳碳双键均发生断裂),写出反应的反应化学方程式:___________。
(4)F的同分异构体有多种,其中不含碳碳双键的有___________种(不含立体异构),写出其中核磁共振氢谱图上有三组峰且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为___________。
(5)以D的同系物和乙烯为原料,参考上述信息,制备高分子化合物N( )的单体,将合成路线写在下列方框中(反应条件略)。______
5.(2023·江西·校联考二模)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
已知:①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O
②
请回答下列问题:
(1)化合物G的结构简式为_______________