查补易混易错17 有机化学推断与合成-【查漏补缺】2023年高考化学三轮冲刺过关（全国通用）

查补易混易错17 有机化学推断与合成 近几年高考有机化学基础考查，主要是有机选择题、有机素材化学实验题和选做有机推断和合成题。有机推断和合成题常考点有有机物命名、官能团名称、有机反应类型判断、指定物质的结构简式书写、利用核磁共振氢谱推同分异构体及限制条件的同分异构体数目判断、化学方程式的书写、有机合成路线设计，试题知识点比较系统，思路清晰，但具有做题耗时较长，如果推断的某一个环节出现了问题，将对整道题产生较大影响的特点。 易错01有机物的组成、结构和主要化学性质 1．烃的结构与性质 有机物 官能团 代表物 主要化学性质 烷烃 — 甲烷 取代(氯气、光照)、裂化 烯烃 乙烯 加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚 炔烃 —C≡C— 乙炔 加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色) 苯及其同系物 — 甲苯 取代(液溴、铁)、硝化、加成、氧化(使KMnO4褪色，除苯外) 2．烃的衍生物的结构与性质 有机物 官能团 代表物 主要化学性质 卤代烃 —X 溴乙烷 水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇) 醇 (醇)—OH 乙醇 取代、催化氧化、消去、脱水、酯化 酚 (酚)—OH 苯酚 弱酸性、取代(浓溴水)、显色、氧化(露置空气中变粉红色) 醛 —CHO 乙醛 还原、催化氧化、银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应 羧酸 —COOH 乙酸 弱酸性、酯化 酯 —COO— 乙酸乙酯 水解 3.基本营养物质的结构与性质 有机物 官能团 主要化学性质 葡萄糖 —OH、—CHO 具有醇和醛的性质 蔗糖、麦芽糖 前者无—CHO 后者有—CHO 无还原性、水解(两种产物)有还原性、水解(产物单一) 淀粉、纤维素 后者有—OH 水解、水解 油脂 —COO— 氢化、皂化 氨基酸、蛋白质 —NH2、—COOH、—CONH— 两性、酯化、水解 4.不同类别有机物可能具有相同的化学性质 (1)能发生银镜反应及能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。 (2)能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸。 (3)能发生水解反应的有机物有：卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。 (4)能与NaOH溶液发生反应的有机物有：卤代烃、酚、羧酸、酯(油脂)。 (5)能与Na2CO3溶液发生反应的有：羧酸、，但与Na2CO3反应得不到CO2。 易错02同分异构体的书写与判断 1．同分异构体的判断方法 (1)记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。例如：①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、戊炔有3种；④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种；⑥C8H8O2的芳香酯有6种；⑦戊基、C9H12(芳香烃)有8种。 (2)基元法：例如丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。 (3)替代法：例如二氯苯C6H4Cl2有3种，则四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如CH4的一氯代物只有一种，则新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律) (4)对称法(又称等效氢法)：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断。 2．限定条件下同分异构体的书写方法：限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几种 同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 (1)芳香族化合物同分异构体：①烷基的类别与个数，即碳链异构。②若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。 (2)具有官能团的有机物：一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为：甲酸某酯：、 (邻、间、对)；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。 易错03有机合成与推断 1．根据有机物的性质推断官能团： (1)能使溴水褪色的物质可能含有“”、“—C≡C—”或酚类物质(产生白色沉淀)； (2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”“—C≡C—”“—CHO”或酚类、苯的同系物等； (3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有－CHO； (4)能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等； (5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH； (6)能水解的有机物中可能含有酯基()