3.5.1 有机合成的主要任务-2022-2023学年高二化学同步导练测（人教版2019选择性必修三）

2022-2023学年高二化学同步导练测 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 第1课时 有机合成的主要任务 本节导言 1.通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成基本任务，掌握有机化合物分子骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。 2.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献及对健康、环境造成的影响，能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择。 知识通关 有机合成使用相对 的原料，通过有机化学反应来构建 和引入 ，由此合成出具有特定 和 的目标分子。 一、构建碳骨架 1.碳链的增长 (1)炔烃 CH≡CH (2)醛或酮 羟基腈 氨基醇 带正电荷的原子或原子团连接在 上，带负电荷的原子或原子团连接在 上。 (3)羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。 2.碳链的缩短 氧化反应可以使烃分子链缩短。 (1) 烯烃 ＋HOOC—R (2)炔烃 RC≡CH (3)芳香烃 与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性高锰酸钾氧化。 3.碳链的成环 (1)共轭二烯烃 共轭二烯烃含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开。 (第尔斯-阿尔德反应，加成原理) (2) 环酯 ＋ (3) 环醚 HOCH2CH2OH 。 二、引入官能团 有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。 1.碳碳双键 (1)醇的消去反应 CH3CH2OH 。 (2)卤代烃的消去反应 CH3—CH2—Br＋NaOH 。 2.碳卤键 (1)卤素单质的取代反应 ( ＋Br 2 ) ( ＋Cl 2 ) (2)醇的取代反应 CH3—CH2—OH＋HBr 。 (3)加成反应 ＋Br2―→ CH2==CHCH3＋HBr ； CH≡CH＋HCl 。 3.羟基 (1)烯烃与水的加成反应 CH2==CH2＋H2O 。 (2)卤代烃的水解反应 CH3—CH2—Br＋NaOH 。 (3)醛或酮的还原反应 CH3CHO＋H2 ； ＋H2 4.醛基 (1)醇的氧化反应 2CH3CH2OH＋O2 。 (2)炔烃的加成反应 CH≡CH＋H2O 。 三、官能团的保护 含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。 1.羟基 （2） 2.胺基 胺基易被O2、O3、H2O2等氧化 3.碳碳双键 碳碳双键易加成，易被O3、H2O2、酸性高锰酸钾等氧化 CH2==CH2 CH3CH2Cl CH2==CH2 例1．（2022春·云南曲靖·高二校考阶段练习）按要求回答下列问题： (1)2-溴丙烷与氢氧化钠水溶液共热的化学方程式_______。 (2)乙醛与银氨溶液反应的化学方程式：_______。 (3)已知：＋ ，现以丙烯和2-甲基-1，3-丁二烯为原料在催化剂作用下反应，生成的有机物所有可能的结构