内容正文:
第二节
第三章 烃的衍生物
酚
授课老师:xxx
第2课时
学习目标
(1)能辨识酚的官能团。
(2)结合苯酚的结构和实验认识其主要化学性质。
(3)形成“分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变”的观念,培养学生“科学探究与创新意识”的学科核心素养。
问题1:如何辨别醇类物质和酚类物质?
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇;
羟基与苯环直接相连的化合物称为酚。
问题2:回顾苯与甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应情况?
KMnO4 ( H+ )
苯甲酸
甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯与酸性高锰酸钾溶液不反应
复习回顾
问题3:对比苯与甲苯的硝化反应?
+ 3HNO3
+ 3H2O
浓H2SO4
Δ
(三硝基甲苯)
(硝基苯)
复习回顾
复习回顾
问题4:根据问题2和问题3,你能得到什么结论?
有机物分子中基团之间的相互影响,使基团之间反应活性发生了变化。如:甲基和苯环之间的相互影响,使得甲基与苯环的反应活性增强。
1.苯酚的物理性质
纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,这是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。苯酚具有特殊的气味,熔点43℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。室温下苯酚在水中的溶解度是9.2g,当温度高于65 ℃时能与水混溶。
苯酚的氧化
苯酚的溶解性
【任务1】认识苯酚的物理性质和结构特点
【思考交流】
问题1:苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性。若苯酚不慎沾到皮肤上,该怎么处理?
应立即用酒精冲洗,再用水冲洗。(利用苯酚的溶解性)
【任务1】认识苯酚的物理性质和结构特点
【任务1】认识苯酚的物理性质和结构特点
2.苯酚的结构
分子式 结构简式 空间填充模型 球棍模型
C6H6O
【任务1】认识苯酚的物理性质和结构特点
2.苯酚的结构
【思考交流】
问题2:苯酚分子中最少有几个原子共面?最多有几个原子共面?
最少有12个原子共面;
最多有13个原子共面。
【任务2】结合苯酚的结构,分析、预测并实验验证苯酚的化学性质
【思考交流】
问题3:结合苯酚分子的结构特点,分析预测苯酚的化学性质,并说明理由?
结构中含有苯环,化学性质预测如下:
能发生燃烧氧化反应
能与溴发生取代反应
能发生硝化反应
能与氢气发生加成反应
结构中含有羟基,化学性质预测如下:
能与金属钠发生反应
能与羧基发生酯化反应
能与卤化氢发生取代反应
能被酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾氧化
【任务2】结合苯酚的结构,分析、预测并实验验证苯酚的化学性质
【实验3-4】
实验内容 实验现象
(1)向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水,振荡试管
(2)向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管
( 3)再向试管中加入稀盐酸
【任务2】结合苯酚的结构,分析、预测并实验验证苯酚的化学性质
【实验3-4】
【任务2】结合苯酚的结构,分析、预测并实验验证苯酚的化学性质
【实验3-4】
实验内容 实验现象
(1)向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水,振荡试管
(2)向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管
( 3)再向试管中加入稀盐酸
得到浑浊溶液
溶液变得澄清
出现浑浊
【任务2】结合苯酚的结构,分析、预测并实验验证苯酚的化学性质
【实验3-4】
【实验结论】
(1)苯酚在室温下的溶解度较小。
(2)
+ NaOH
—OH
—ONa
+ H2O
苯酚具有酸性,能与强碱反应;苯酚钠易溶于水。
(3)
+ HCl
—ONa
—OH
+ NaCl
苯酚的酸性比盐酸弱。
【任务2】结合苯酚的结构,分析、预测并实验验证苯酚的化学性质
【实验探究】
①向苯酚钠溶液中不断通入CO2;
②向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液,再将此溶液加入苯酚浊液中,充分震荡。
【任务2】结合苯酚的结构,分析、预测并实验验证苯酚的化学性质
【实验探究】
实验内容 实验现象
(1)苯酚钠溶液中不断通入CO2气体。
反应式:
(2)向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液,再将此溶液加入苯酚浊液中,充分震荡
反应式:
澄清溶液变浑浊
苯酚浊液变澄清,同时溶液红色变浅
+ Na2CO3
—OH
—ONa
+ NaHCO3
【结论】酸性:H2CO3 > 苯酚 >HCO3-
【任务2】结合苯酚的结构,分析、预测并实验验证苯酚的化学性质
3.苯酚的化学性质
(1)弱酸性
苯环对—OH的影响:苯环使羟基的H更活泼,易电离出H+,显酸性。
【任务2】结合苯酚的结构,分析、预测并实验验证苯酚的化学性质
【实验3-5】
向试管中加入0.1g苯酚和3 mL水,振荡,得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观察实验现象。
【任务2】结合苯酚的结构,分析、预测并实验验证苯酚的化学性质
【实验现象】
有白色沉淀生成
【实