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2023届高三化学一轮专题训练——有机推断题
1.(2023·全国·模拟预测)氯雷他定(物质K)是一种用于治疗过敏性疾病的临床药物,无中枢神经镇静作用,安全性高。以2-氰基-3-甲基吡啶(A)为原料合成K的一种新路线如下。回答下列问题:
已知:①NBS的结构为
②官能团的优先次序:—CHO>—Cl,命名时,前面的官能团作为母体、后面的官能团作取代基。
③PPA指多聚磷酸,在有机合成中常作环化等反应的催化剂。
(1)A生成B的反应类型为_______。
(2)按照系统命名法,E的化学名称是_______。
(3)I的结构简式为_______。
(4)I与J生成K的反应称为麦克默里反应,指醛或酮偶联成为烯烃的反应,反应中除生成目标产物外,还可能有副产物生成,则副产物为_______(任写一种);1mol K最多可与_______mol氢气发生反应。
(5)由B和C反应生成D时,还有溴乙烷生成,写出该反应的化学方程式:_______。
(6)H的同分异构体中,同时满足下列条件的有_______种。
①分子中含有 结构;②每个环上含有一个取代基;③具有两性。
其中,核磁共振氢谱显示有7组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶2∶2∶1∶1的结构简式为_______(任写一种)。
(7)在烧瓶中加入10g物质F和的氢氧化钠溶液,充分反应后,再经过调pH、提纯、干燥、减压蒸馏等操作,得到9.65g物质G,则该过程的产率为_______(保留3位有效数字)。
2.(2023·全国·模拟预测)菊酸是合成高效、低毒有益于环境保护的手性拟除虫剂的重要中间体,一种合成菊酸的路线图如下:
已知:二取代环烷烃存在取代基在碳环的同侧和异侧两种顺反结构,即环状有机物存在顺反异构,例如1-甲基-2-乙基环戊烷的顺反异构为和。
回答下列问题:
(1)A与足量氢气加成后产物的化学名称是_______。
(2)B的结构简式为_______,A→B、C→D的反应类型分别为_______、_______。
(3)E→F的化学方程式为_______。
(4)G中的官能团名称为_______。
(5)满足下列条件的G的同分异构体有_______种(包含顺反异构,不考虑手性异构)。
①分子中含五元碳环;②能发生银镜反应;③能与溶液反应生成气体。
(6)仿照上述合成路线,设计以1-丁烯和为原料制备的合成路线:_______(其他无机试剂任选)。
3.(2023·吉林延边·统考二模)2, 3-二羟基苯甲酸属于医药中间体,该物质对环境可能有危害。最近研究发现以该物质为原料可以合成一种具有杀菌活性的化合物J,其合成路线如下:
已知:①由B和一种一溴代烃发生取代反应可以生成C。
②
回答下列问题:
(1)A的分子式为___________。
(2)E中含氧官能团的名称为___________。
(3)由A →B的反应类型为___________。
(4)由C →D的化学反应方程式为___________。
(5)A的一种同分异构体与足量NaHCO3溶液发生反应的化学方程式为___________。
(6)F的结构简式为___________。
(7)同时符合下列条件的B的同分异构体还有___________种;其中核磁共振氢谱峰面积之比为3:2: 2: 1的所有同分异构体的结构简式为___________。
①含有苯环
②苯环上有3个取代基
③消耗 Na与NaOH之比为2 : 3
4.(2023·河北邢台·统考一模)丙烯醛()是一种重要的有机合成原料,用其合成3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)和DAP树脂的一种路线如下:
已知醇与酯可发生如下的酯交换反应:RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R、R'、R″代表烃基)
回答下列问题:
(1)已知A的结构简式为,在制备A的过程中最容易生成的另一种副产物为___________(写结构简式)。
(2)设计丙烯醛→A和C→D步骤的目的为___________。
(3)已知3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)的核磁共振氢谱有5组峰,则其结构简式为___________。
(4)已知E的苯环上的一氯代物有两种,则E的名称为___________;E→F的反应类型为___________。
(5)DAP单体中含两个碳碳双键,则由D和F制备DAP单体的化学方程式为___________。
(6)满足下列条件的F的同分异构体M有___________种(不包含立体异构)。
i.苯环上有三个取代基,且只含有一种官能团
ii.除苯环外无其他环状结构
iii.1molM最多能消耗4molNaOH
(7)结合上述流程,以乙烯为原料制备 的合成路线为(无机试剂任选)______。
5.(2023·天津·模拟预测)W是一种高分子功能材料,在生产、生活中有广泛应用。一种合成W的路