2023届高三化学一轮专题复习：有机推断题 训练(2)

2023届高三化学一轮专题复习：有机推断题 1．（2023·全国·模拟预测）氯雷他定(物质K)是一种用于治疗过敏性疾病的临床药物，无中枢神经镇静作用，安全性高。以2-氰基-3-甲基吡啶(A)为原料合成K的一种新路线如下。回答下列问题： 已知：①NBS的结构为 ②官能团的优先次序：—CHO>—Cl，命名时，前面的官能团作为母体、后面的官能团作取代基。 ③PPA指多聚磷酸，在有机合成中常作环化等反应的催化剂。 (1)A生成B的反应类型为_______。 (2)按照系统命名法，E的化学名称是_______。 (3)I的结构简式为_______。 (4)I与J生成K的反应称为麦克默里反应，指醛或酮偶联成为烯烃的反应，反应中除生成目标产物外，还可能有副产物生成，则副产物为_______(任写一种)；1mol K最多可与_______mol氢气发生反应。 (5)由B和C反应生成D时，还有溴乙烷生成，写出该反应的化学方程式：_______。 (6)H的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种。 ①分子中含有 结构；②每个环上含有一个取代基；③具有两性。 其中，核磁共振氢谱显示有7组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶2∶2∶1∶1的结构简式为_______(任写一种)。 (7)在烧瓶中加入10g物质F和的氢氧化钠溶液，充分反应后，再经过调pH、提纯、干燥、减压蒸馏等操作，得到9.65g物质G，则该过程的产率为_______(保留3位有效数字)。 2．（2023·河北保定·统考一模）物质G是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如下所示。 已知：ⅰ. ； ⅱ.R'CHOR'CH=NR"； ⅲ.同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，会失水形成羰基。 回答下列问题： (1)的名称是_______，→A的反应类型是_______。 (2)B的分子式为，则C的结构简式为_______。 (3)E能发生银镜反应，1 mol E分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成_______mol。写出E生成F的化学方程式_______。 (4)W分子比E分子组成多一个，满足下列条件的W的同分异构体有_______种，写出其中一种的结构简式：_______。 ⅰ.包含2个六元环，不含甲基 ⅱ.W可水解，W与NaOH溶液共热时，1 mol W最多消耗3 mol NaOH (5)已知Bamberger重排反应为，参考图中合成路线，以为原料，用最简路线合成，试剂可以自选_______。 3．（2023·河北邢台·统考一模）丙烯醛()是一种重要的有机合成原料，用其合成3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)和DAP树脂的一种路线如下： 已知醇与酯可发生如下的酯交换反应：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R、R'、R″代表烃基) 回答下列问题： (1)已知A的结构简式为，在制备A的过程中最容易生成的另一种副产物为___________(写结构简式)。 (2)设计丙烯醛→A和C→D步骤的目的为___________。 (3)已知3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)的核磁共振氢谱有5组峰，则其结构简式为___________。 (4)已知E的苯环上的一氯代物有两种，则E的名称为___________；E→F的反应类型为___________。 (5)DAP单体中含两个碳碳双键，则由D和F制备DAP单体的化学方程式为___________。 (6)满足下列条件的F的同分异构体M有___________种(不包含立体异构)。 i．苯环上有三个取代基，且只含有一种官能团 ii．除苯环外无其他环状结构 iii．1molM最多能消耗4molNaOH (7)结合上述流程，以乙烯为原料制备 的合成路线为(无机试剂任选)______。 4．（2023·辽宁·模拟预测）乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如下： 已知： ，回答下列问题： (1)A的化学名称为_________，D中含氧官能团的名称为_________。 (2)M的结构简式为。 ①M中电负性最强的元素是__________。 ②M与相比，M的水溶性更_______(填“大”或“小”)。 ③与性质相似，写出M与NaOH溶液反应的化学方程式_________________。 (3)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是_________。 (4)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立体异构)： a．能与溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2个取代基。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为的结构简式为__________。 (5)根据上述信息，以和为原料，设计合成的路线________(无机试剂任选)。 5．（2023·河北石家庄·校联考模拟预测）普瑞巴林