3.5.2有机合成——官能团的引入、转化、消除及保护 课件 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

该作品属于《WJ化学研究院》原创，如有需要请 通过wj-chem@qq.com与我联系 <a target="_blank" href="http://mail.qq.com/cgi-bin/qm_share?t=qm_mailme&email=oJKUkpWVkpiVkpHg0dGOw8-N" style="text-decoration:none;"><img src="http://rescdn.qqmail.com/zh_CN/htmledition/images/function/qm_open/ico_mailme_01.png"/></a> 选择性必修三 第三章 第五节　有机合成 第2学时 官能团的引入、转化、消除及保护 WJ化学研究院 第三章 Institute of Chemistry 2023 学习目标 原创：WJ化学研究院 邮箱wj-chem@qq.com 1、熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化、主要的有机反应类型及其特点，能依据相关反应条件等信息正确书写化学方程式。 2、认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线。 一、官能团 原创：WJ化学研究院 邮箱wj-chem@qq.com 名称 官能团 主要化学性质 烷烃 ---------------- 烯烃 炔烃 芳香烃 ---------------- 卤代烃 —X 醇 —OH 酚 —OH 醛 —CHO 酮 羧酸 —COOH 酯 —COOR 燃烧氧化 、取代、裂化 氧化、加成、加聚 氧化、加成、加聚 氧化、取代、加成 水解、消去 取代、消去、氧化 弱酸性、取代、显色、氧化 加成、氧化、聚合 加成 酸性、酯化 水解 主要官能团的性质 二、官能团转化 原创：WJ化学研究院 邮箱wj-chem@qq.com 有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。 还原 水解 酯化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 取代 烷烃 取代 烯烃 炔烃 水化 消去 水化 消去 加成 加成 氧化 加成 三、引入官能团--碳碳双键 原创：WJ化学研究院 邮箱wj-chem@qq.com 1、碳碳双键的引入方法 浓硫酸 170℃ CH3CH2 OH CH2=CH2↑+H2O 醇∆ CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O CH≡CH + H2 CH2=CH2 Ni ∆ 有机合成的主要任务二——引入官能团 (1)醇或卤代烃的消去反应 (2)炔烃的不完全加成反应 三、引入官能团--碳氧双键 原创：WJ化学研究院 邮箱wj-chem@qq.com 2、引入碳氧双键 2RCH2OH＋O2 催化剂 △ 2RCHO＋2H2O 2RCH(OH)R'＋O2 催化剂 △ 2R—C—R＋2H2O O ①醇的催化氧化引入碳氧双键 ②某些烯烃被氧化 2CH2＝CH2+O2 2CH3CHO 一定条件 ②Zn/H2O ①O3 OHCCH2CH2CH2CH2CHO 三、引入官能团--碳氧双键 原创：WJ化学研究院 邮箱wj-chem@qq.com 2、引入碳氧双键 ③炔烃水化（加成反应） 催化剂 △ CH≡CH＋H2O CH3CHO ④某些卤代烃的水解反应 催化剂 △ CH3CHBr2＋H2O CH3CHO 三、引入官能团--碳卤键 原创：WJ化学研究院 邮箱wj-chem@qq.com ①烃的卤代: CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 ③烯烃(炔烃)与 HX 或X2的加成: CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br ②醇与 HX 的取代: C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ CH3 + Cl2 光照 CH2Cl +HCl CH2=CH2 + HBr CH3CH2Br △ 催化剂 + Br2 Br + HBr FeBr3 3、碳卤键的引入 三、引入官能团--羟基 原创：WJ化学研究院 邮箱wj-chem@qq.com 4、羟基的引入方法 ①烯烃与水的加成: CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 ②醛(酮