64 专题11 第5单元 有机合成路线设计及有机推断（PPT课件）-【金版新学案】2024高考化学大一轮复习讲义·高三总复习（新教材，双选，苏教版2019）

第1讲　物质的组成、性质和分类 专题11 第五单元 有机合成路线设计及有机推断 1 内容索引 考点一 有机合成路线的设计 考点二 有机综合推断 真题演练 明确考向 课时精练 有机合成路线的设计 返回 1.根据合成路线图学会推断有机物的结构，判断反应条件及熟练书写化学方程式。 2.根据信息能设计有机化合物的合成路线。 课程标准 返回 4 要点梳理 1．有机合成题的解题思路 返回 5 2．有机合成中碳骨架的构建 (1)碳链增长的反应 ①加聚反应； ②缩聚反应； ③酯化反应； ④利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。 CH3CHO＋HCN 返回 6 (2)碳链减短的反应 ①烷烃的裂化反应； ②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应； ③利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应等。 (3)常见由链成环的方法 ①二元醇成环： 如：HOCH2CH2OH ______________； ②羟基酸酯化成环： 如： _____________； 返回 7 ③氨基酸成环： 如：H2NCH2CH2COOH―→_________________； ④二元羧酸成环： 如：HOOCCH2CH2COOH ＋H2O； ⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环： 。 返回 8 3．有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入 引入官能团 引入方法 引入卤素原子 ①烃、酚的取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸(HX)反应 引入羟基 ①烯烃与水加成； ②醛、酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇 返回 9 引入官能团 引入方法 引入碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化 引入碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③含碳碳三键的物质与水加成 引入羧基 ①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 返回 10 (2)官能团的消除 ①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)； ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基； ③通过加成或氧化反应等消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 返回 11 (3)官能团的改变 ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 ； ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH3CH2OH CH2===CH2 Cl—CH2—CH2—Cl HO—CH2—CH2—OH； ③通过某种手段改变官能团的位置，如 。 返回 12 4．官能团的保护与恢复 (1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。 返回 13 (3)醛基：在氧化其他基团前可以用乙醇（或乙二醇）加成保护。 。 ② 。 (4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。 。 (5)醇羟基、羧基可以成酯保护。 返回 14 核心突破 反应1的反应条件为____________________， 反应2的化学方程式为_____________________________________________。 NaOH水溶液、加热　 2CH3CH2CH2CH2OH＋O2 2CH3CH2CH2CHO＋2H2O 解析：反应1为CH3CH2CH2CH2Cl的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。反应2为CH3CH2CH2CH2OH的催