内容正文:
第1讲 物质的组成、性质和分类
专题11 第三单元
第1讲 卤代烃 醇和酚
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内容索引
考点一 卤代烃
考点二 醇
考点三 酚
真题演练 明确考向
课时精练
卤代烃
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1.掌握卤代烃的结构与性质,理解卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用。
2.掌握醇、酚的结构、性质及应用。
课程标准
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要点梳理
1.概念
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被________取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是____。
2.物理性质
(1)状态:通常情况下,除________、______、______等少数为气体外,其余为液体或固体;
(2)沸点:比同碳原子数的烃沸点要__;
(3)溶解性:水中__溶,有机溶剂中__溶;
(4)密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。
卤素原子
—X
一氯甲烷
氯乙烷
氯乙烯
高
不
易
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3.化学性质(以溴乙烷为例)
(1)水解反应(取代反应)
CH3CH2Br+NaOH A ______________________。
(2)消去反应
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成__________________________化合物的反应。
CH3CH2Br+NaOH ===CH2↑+NaBr+H2O。
CH3CH2OH+NaBr
含不饱和键(如双键或三键)
4.对环境的影响
氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。
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[正误辨析]
(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高( )
(2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯( )
(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀( )
(4)取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀( )
(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应( )
√
√
×
×
×
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1.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示,则下列说法正确的是
A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④
C.发生水解反应时,被破坏的键是①
D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③
核心突破
√
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2.有两种有机物Q( )与P( ),下列有关说法正确的是
A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D.Q的一氯代物只有1种,P的一溴代物有2种
√
解析: Q中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比应为3∶1,A项错误;Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子,无法发生消去反应,B项错误;在适当条件下,Q、P中的卤素原子均可被—OH取代,C项正确;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,其一氯代物有2种,D项错误。
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3.有以下物质,按要求填空:
① ②CH3CH2CH2Br ③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3
(1)物质的熔沸点由高到低的顺序是_______________________(填序号)。
(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是______(填序号)。
(3)物质④发生消去反应的条件为____________________________________,
产物有_________________________________________________________。
(4)由物质②制取1,2丙二醇经历的反应类型有________________________。
(5)检验物质③中含有溴元素的试剂有_________________________________。
①>④>②>③
②④
氢氧化钠的醇溶液、加热
CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、HBr
消去反应、加成反应、水解反应
氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
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醇
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1.概念:____与烃基或苯环侧链上的饱和碳原子相连的化合物称为醇。
2.饱和一元醇的分子通式:
__________________________ (n≥1)。
3.分类
要点梳理
羟基
CnH2n+2O(或CnH2n+1OH)
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4.物理性质的变化规律
(1)水溶性:低级脂肪醇____于水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而____。
(2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 g·