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高中化学·选择性必修3·第三章·第二节 醇 酚
3.2.2 酚
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茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称,研究表明茶多酚等活性物质具解毒和抗辐射作用,能有效地阻止放射性物质侵入骨髓,并可使锶90和钴60迅速排出体外,被誉为辐射克星
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一、苯酚的组成与结构
羟基与苯环直接相连的化合物称为酚。
苯酚是最简单的一元酚,俗称石炭酸。
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二、苯酚的物理性质
苯酚久置于空气中,会氧气氧化成粉红色。保存时要密封。
苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上,应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。
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三、苯酚的化学性质
[1]氧化反应
①可燃性
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
点燃
②与O2、KMnO4等氧化剂反应
苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
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[2]酸性
苯酚显酸性,故俗称石炭酸。
[思考]为什么乙醇不显酸性,
苯酚显弱酸性?
I.烷基是推电子基团,烷基使羟基的极性减弱,不易断裂。
II.苯环是吸电子基团,苯环使羟基的极性增强,更易断裂。
苯环影响羟基的活性
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①NaOH
②HCl
③Na
苯酚钠易溶于水,溶液呈碱性
苯酚酸性比盐酸弱
对比钠与乙醇、水反应现象
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[思考]如何验证苯酚的酸性和碳酸强弱?
K=1.28×10-10
K2=5.6×10-11
[电离常数]
H2CO3
K1=4.3×10-7
[酸性]
CH3COOH>H2CO3>C6H5OH
>HCO3- >CH3CH2OH
苯酚酸性非常弱,不能使石蕊试液变红,甲基橙变红。
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[达标检测1]1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是
Na_________NaOH_______ NaHCO3 _____Na2CO3 _____
3mol
2mol
1mol
2mol
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弱酸性
苯环影响羟基,使-OH活性增强
羟基对苯环的性质是否有影响?
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向试管中加入0.1g苯酚和3mL水,振荡,得到苯酚溶液,再向其中逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观察实验现象。
[2]取代反应
①与溴水反应
白色沉淀
用于