第11章 第62讲 有机合成路线设计及有机推断（word练习）-【金版新学案】2024高考化学大一轮复习讲义·高三总复习（新教材，单选，鲁科版2019）

课时精练(六十二)　有机合成路线设计及有机推断 (本栏目内容，在学生用书中以独立形式分册装订！) 1．一种药物中间体G的合成路线如下： 已知：①DMF的结构简式为；②—NO2—NH2。 (1)C中除氨基之外的含氧官能团名称为________，检验C中含氧官能团的试剂为________。 (2)E的结构简式为________。E→F的反应类型为________。F→G的化学方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)由A可制备重要的药物中间体对氨基苯甲醚()，它的同分异构体中，存在酚羟基且苯环上只有两个取代基的有________种，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的结构简式为________。 (4)乙酰苯胺()是精细化工的重要中间体，写出由苯制备乙酰苯胺的合成路线(其它试剂任选)。 解析：　根据F→G的反应条件和G的结构简式可知F为，再结合信息②可知E为。 (1)由C的结构简式可知C中除氨基之外的含氧官能团名称为醛基；检验醛基可以用银氨溶液发生银镜反应，也可以用新制氢氧化铜生成砖红色沉淀，故试剂为银氨溶液或者新制氢氧化铜； (2)由分析可知E为，根据信息②可知E→F的反应为还原反应；由分析可知F为，根据G的结构简式以及F→G的反应条件，可知F→G的方程式为：＋(CH3CO)2O→CH3COOH＋； (3)其同分异构体中存在苯环，有两个支链，一个是羟基，另一个可能是—CH2NH2(邻、间、对)，或者—NHCH3(邻、间、对)，一共6种；其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的结构简式为； (4)可以先由苯发生硝化反应生成硝基苯，然后将硝基还原为氨基，结合题干给的流程，苯胺再和(CH3CO)2O反应即可得到产物。 答案：　(1)醛基　银氨溶液(或新制氢氧化铜) (2)　还原反应　＋(CH3CO)2O→CH3COOH＋ (3)6　 (4) 2．物质F可用于制造有机离子导体，其某种合成路线如下： A(C2H2)BC CH＝CHCH2OHD E 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)试剂X的名称为________________，C中官能团的名称为________。 (2)D→E的化学方程式为_______________________________________________， 检验E中是否含有D的试剂为________，E→F的反应类型为________。 (3)符合下列条件的D的同分异构体有________种。 ①属于芳香族化合物　②能发生银镜反应　③含有6种不同化学环境的氢 (4)结合上述合成路线，设计由3­溴­1­丁醇为起始原料制备的合成路线(无机试剂任选)。 解析：　A是乙炔，结构简式是CH≡CH，CH≡CH与HCHO发生信息①反应产生B是CH≡C－CH2OH，B与溴苯发生取代反应产生C是，C与H2在Pd催化下加热发生加成反应产生D：，D与H2O2在催化剂存在条件下发生氧化反应产生E：，E与CO2、TBAB加热发生加成反应产生F。 (1)试剂X是HCHO，名称为甲醛；C是，其中含有的官能团名称为碳碳三键、羟基； (2)D是 ，D与H2O2在催化剂存在条件下发生氧化反应产生E：，则D→E的反应方程式为：＋H2O2＋H2O； D中含有不饱和的碳碳双键，能够与溴水发生加成反应而使溴水褪色，而E不能使溴水褪色，因此检验E中是否含有D的试剂为溴水； E与CO2在TBAB作用下发生加成反应产生F，故E →F的反应类型是加成反应； (3)D是，其同分异构体符合条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③含有6种不同化学环境的氢，可能的结构有、 ，共6种不同结构，因此有6种同分异构体； (4)3­溴­1­丁醇(CH3—CHBr—CH2—CH2OH)与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应产生CH3—CH===CH—CH2OH，然后与H2O2在催化剂存在条件下发生氧化反应产生，然后与CO2在TBAB作用下加热发生加成反应产生目标产物。 答案：　(1)甲醛　碳碳三键、羟基 (2) 溴水 加成反应 (3)6 (4) 3．角鲨烯(C30H50)具有良好的生物活性。通过Johnson­Claisen反应可实现角鲨烯的全合成。下图为角鲨烯全合成线路中的部分步骤： 已知Johnson­Claisen反应的过程如图： 回答下列问题： (1)E中含氧官能团的名称为________。 (2)D→E的化学方程式