第11章 第59讲 卤代烃 醇 酚（word教参）-【金版新学案】2024高考化学大一轮复习讲义·高三总复习（新教材，单选，鲁科版2019）

第59讲 卤代烃 醇 酚 ［课程标准］1.掌握卤代烃的结构与性质，理解卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用。2.掌握醇、酚的结构、性质及应用。 考点一 卤代烃 1.概念 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X（其中R—表示烃基）。 (2)官能团是—X。 2.物理性质 (1)状态：通常情况下，除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体； (2)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高； (3)溶解性：水中不溶，有机溶剂中易溶； (4)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。[JP] [HT]3.化学性质（以溴乙烷为例）[HT] (1)水解反应（取代反应） CH3CH2Br＋NaOHＡCH3CH2OH＋NaBr。 (2)消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。 CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 4．对环境的影响 氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。 [正误辨析] (1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(　　) (2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯(　　) (3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀(　　) (4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀 (5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应(　　) 答案：　(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)× 1.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是(　　) A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C．发生水解反应时，被破坏的键是① D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③ 答案：　C 2．有两种有机物Q()与P()，下列有关说法正确的是(　　) A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2 B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应 D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种 C　[Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，Q、P中的卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。] 3．有以下物质，按要求填空： ①　②CH3CH2CH2Br　③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3 (1)物质的熔沸点由高到低的顺序是______________________________(填序号)。 (2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是________(填序号)。 (3)物质④发生消去反应的条件为__________________________________________， 产物有____________________________________________________________。 (4)由物质②制取1，2­丙二醇经历的反应类型有____________________。 (5)检验物质③中含有溴元素的试剂有______________________________________ ________________________________________________________________________。 答案：　(1)①>④>②>③　(2)②④　(3)氢氧化钠的醇溶液、加热　CH2===CHCH2CH3、 CH3CH===CHCH3、HBr　(4)消去反应、加成反应、水解反应　(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液 考点二　醇 1．概念：羟基与烃基或苯环侧链上的饱和碳原子相连的化合物称为醇。 2．饱和一元醇的分子通式： CnH2n＋2O(或CnH2n＋1OH)(n≥1)。 3．分类 4．物理性质的变化规律 (1)水溶性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而减小。 (2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 5．由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如图所示： 以1­丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。 (1)与Na反