第11章 第57讲 有机物的空间结构 同系物 同分异构体（word教参）-【金版新学案】2024高考化学大一轮复习讲义·高三总复习（新教材，单选，鲁科版2019）

第57讲　有机物的空间结构　同系物　同分异构体 [课程标准]　1.掌握有机化合物中原子的共线与共面个数的判断。2.了解同系物、同分异构体的概念。3.掌握有机化合物中同分异构体的书写与判断。 考点一　有机化合物的空间结构 1．熟记四种基本模型 (1)甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图1)。 (2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面(如图2)。 (3)苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图3)。 (4)乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图4)。 2．注意碳碳单键的旋转 碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C－C”为轴旋转，例如，因①键可以旋转，故的平面和确定的平面可能重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。 3．结构不同的基团连接后原子共面分析 (1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。 (2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。 (3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。 4．审准题目要求 题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。 [正误辨析] (1)结构中若出现一个饱和碳原子，则整个分子不可能共平面(　　) (2)结构中每出现一个碳碳双键，则最多6个原子共面(　　) (3)结构中每出现一个碳碳三键，则至少4个原子共线(　　) (4)结构中每出现一个苯环，则最多有12个原子共面(　　) (5)与或直接相连的原子一定共面(　　) 答案：　(1)√　(2)×　(3)√　(4)×　 (5)√ 1．有机物分子中最多有 个碳原子在同一平面内，最多 个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有 个。 解析：　以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构： 由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。 答案：　11　6　9 2．某有机物结构为，回答下列问题。 (1)最多有 个碳原子在同一条直线上。 (2)最多有 个碳原子在同一平面上。 (3)最多有 个原子在同一平面上。 解析：　以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构： 答案：　(1)4　(2)13　(3)21 考点二　同系物　同分异构体 1．同系物 (1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。 (2)特点：官能团种类、数目均相同；具有相同的分子通式。 (3)性质：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。 2．同分异构现象　同分异构体 (1)定义：分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (2)同分异构体类型 异构类型 形成途径 示例 碳架异构 碳骨架不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3和 位置异构 官能团位置不同而产生的异构 CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3 官能团异构 官能团种类不同而产生的异构 CH3CH2OH与CH3—O—CH3 顺反异构 碳碳双键两端的原子或原子团在空间的排列方式不同而产生的异构 (3)常见官能团异构 组成通式 可能的类别 CnH2n 烯烃、环烷烃 CnH2n－2 炔烃、二烯烃、环烯烃 CnH2n＋2O 醇、醚 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醇、环醚 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮 CnH2n－6O 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n＋1NO2 硝基烷烃、氨基酸 3.判断同分异构体数目的常用方法和思路 (1)烃基法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均为4种。(2)代换法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：