第8章 第46讲 有机物的结构特点(word教参)-【金版新学案】2024高考化学大一轮复习讲义·高三总复习(新教材,单选,鲁科版2019)

2023-09-12
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第46讲 有机物的结构特点 [课程标准] 1.掌握碳原子的成键特点,会判断常见有机分子中原子的空间位置。2.掌握简单有机物同分异构体的书写及判断方法。3.掌握常见官能团的结构和典型性质,并能根据官能团预测新物质的性质。 考点一 简单有机物的空间结构 1.有机物中碳原子的成键特点 2.熟记四种简单有机物的空间结构 (1)CH4为正四面体结构,三个碳以上的烷烃的碳链呈锯齿状。 (2)CH2===CH2为平面形(即6个原子共面)。 (3)CH≡CH为直线形(即4个原子共线)。 (4)苯分子为平面正六边形结构(即12个原子共平面)。 3.分子中原子能否共平面的判断方法 (1)展开空间构型法 其他有机物可看作由甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物,但这三种分子的空间结构基本不变。如CH2===CHCl,可看作Cl原子取代乙烯分子中H原子的位置,故六个原子都在同一平面上。 (2)单键旋转法 碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团可以以“C—C”为轴旋转。例如,因①键可以旋转,故的平面和确定的平面可能重合,也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面,也可能不完全共面。 (3)审准要求 看准关键词:“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等,以免出错。 下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是(  ) A.甲苯() B.对二甲苯() C.氯乙烯 D.丙烯(CH3—CH=CH2) C [甲苯可以看作甲基(—CH3)取代了苯环上一个H,故甲苯中所有原子不能处于同一平面,A项错误;对二甲苯()可以看作2个甲基取代了苯环上对位碳原子上的2个H,所有原子不可能在同一平面,B项错误;乙烯中6个原子处于同一平面,氯乙烯可以看作氯原子取代了乙烯中一个H,故氯乙烯中所有原子处于同一平面,C项正确;丙烯可以看作甲基取代了乙烯中一个H,所有原子不可能处于同一平面,D项错误。] 考点二 同系物 同分异构体 1.同系物 (1)定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 (2)同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。 (3)烷烃同系物:分子式都符合CnH2n+2(n≥1),如CH4、CH3CH3、CH3CH(CH3)2互为同系物。 2.同分异构体 (1)具有相同的分子式,但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。 (2)常见烷烃的同分异构体 甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象;丁烷的同分异构体有2种;戊烷的同分异构体有3种。 (3)书写烷烃同分异构体的思维建模(以C6H14为例) 第一步:将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C 第二步:从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种: 不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。 第三步:从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次相邻、相同,此时碳骨架结构有两种: ②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。 [正误辨析] (1) 分子式相同,结构不相同,二者互为同分异构体(  ) (2)分子式为C3H6和C4H8的两种有机物一定互为同系物(  ) (3)丙烷的沸点高于乙烷的沸点(  ) (4)同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质(  ) (5)戊烷有两种同分异构体(  ) 答案: (1)× (2)× (3)√ (4)√ (5)× 一、一元取代物种数的判断 1.判断下列有机物同分异构体的数目。 (1)—C3H7有 种;C3H7Cl的同分异构体有 种;C3H8O属于醇的同分异构体有 种。 (2)—C4H9有 种;C4H8O属于醛的同分异构体有 种;C4H8O2属于酸的同分异构体有 种。 (3)—C5H11有 种;C5H12O属于醇的同分异构体有 种;C5H10O属于醛的同分异构体有 种。 (4)分子式为C7H8分子中含有苯环的烃的一氯代物有 种。 答案: (1)2 2 2 (2)4 2 2 (3)8 8 4 (4) 4  判断同分异构体种数的常用方法和思路 1.熟记常考烃基的种类数目 甲基、乙基只有1种,丙基有2种,丁基有4种。 2.判断同分异构体种数的常用方法和思路 烃基法 将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有四种,丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种 代换法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子,若有一

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