内容正文:
第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第二课时 羧酸衍生物
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新课引入
羧酸衍生物
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硫粉
认识羧酸衍生物
任务一
羧酸衍生物
定义:羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。
例如:
R
X
R
OR’
R
OCR’
O=
R
NH2
酰卤
酯
酸酐
酰胺
R
羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基
酰基
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硫粉
认识酯
任务二
酯
作溶剂
作制备饮料和糖果和糕点的酯类香料
物理性质
存在
用途
密度一般比水小
难溶于水,易溶于有机溶剂
许多酯也是常用的有机溶剂。
酯类广泛存在于自然界
低级酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中
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硫粉
认识酯
任务二
酯
酯基 ( −C−O−R )
O
概念:羧酸分子羧基中的−OH被−OR′取代后的产物,可简写为RCOOR′
官能团:
通式(饱和一元酯):CnH2nO2(与饱和一元羧酸通式相同)
命名:“某酸某酯”→酸的名称写在前,醇的名称写在后。
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硫粉
认识酯
任务二
酯
探究:乙酸乙酯的水解
乙酸乙酯的水解速率与反应条件有着怎样的关系?
设计实验,探究乙酸乙酯在中性、酸性、碱性溶液中,以及不同温度下的水解速率。
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硫粉
认识酯
任务二
酯
中性、酸性和碱性溶液中水解速率的比较
实验操作
实验现象
实验结论
③向三支试管中放在70oC水浴中加热几分钟,记录酯层消失和酯香味消失的时间。
①向三支试管中分别加入等体积(约2 mL)的稀硫酸、含有酚酞的NaOH溶液和蒸馏水;
②向上述三支试管中分别加入等体积(约1 mL)的乙酸乙酯;
稀硫酸中:酯层和酯香味消失慢
含有酚酞的NaOH溶液中:酯层和酯香味消失快,溶液褪色
蒸馏水中:分层,酯层无明显现象
乙酸乙酯的水解速率:碱性>酸性>中性
(1)
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硫粉
认识酯
任务二
酯
不同温度下水解速率的比较
实验操作
实验现象
实验结论
①向两支试管中分别加入等体积(约2 mL)的稀硫酸;
②向上述两支试管中分别加入等体积(约1 mL)的乙酸乙酯;
③将两支试管中分别放在40oC、 70oC水浴中加热几分钟,观察实验现象。
酸性条件下70oC水浴条件下试管中的酯层更薄
温度越高,乙酸乙酯的水解速率越快
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硫粉
认识酯
任务二
酯
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+HOCH2CH3
浓硫酸
Δ
CH3COOCH2CH3+NaOH → CH3COONa+HOCH2CH3
乙酸乙酯的水解
酯在酸或碱存在条件下,均能发生水解反应生成相应的羧酸和醇
酯的水解反应是酯化反应的逆反应
酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的
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硫粉
认识油脂
任务三
油脂
定义:高级脂肪酸和甘油(丙三醇)反应生成的酯,属于酯类。(甘油三酯)
分类
动物脂肪(固态)
饱和脂肪酸甘油酯
植物油(液态)
不饱和脂肪酸甘油酯
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硫粉
认识油脂
任务三
油脂
油脂结构中的R、R′、R″的意义:
(1) R、R′、R″代表高级脂肪酸中的烃基,
(2)可能为饱和烃基,也可能为不饱和烃基
(3)R、R′、R″相同时—单甘油酯
R、R′、R″不同时—混甘油酯
(4)天然油脂大多为混甘油酯,无固定熔、沸点。
油脂的结构
油脂是由多种高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸或油酸等)跟甘油生成的甘油酯,是混合物
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硫粉
认识油脂
任务三
油脂
密度比水的密度小,为0.9~ 0.95g/cm3;
有明显的油腻感;
不溶于水,易溶于有机溶剂,是一种良好的有机溶剂;
当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油;当高级脂肪酸中烷烃基多时,大多为固态的脂肪。
油脂的物理性质
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硫粉
认识油脂
任务三
油脂
常见的高级脂肪酸:
C17H35COOH
硬脂酸:
C17H33COOH
油酸:
C15H31COOH
软脂酸:
C17H31COOH
亚油酸:
不饱和脂肪酸
饱和脂肪酸
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硫粉
认识油脂
任务三
油脂
思考与讨论:写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式
C17H35—C—O—CH2
C17H35—C—O—CH
C17H35—C—O—CH2
O
O
O
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
3C17H35COOH+
浓硫酸
△
+3H2O
硬脂酸甘油酯
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硫粉
认识油脂
任务三
油脂
思考与讨论:写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式
C17H33—C—O—CH2
C17H33—C—O—CH
C17H33—C—O—CH2
O
O
O
3C17H33COOH+
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
浓硫酸
△
+3H2O
油酸甘油酯
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硫粉
认识油脂
任务三
油脂
水解反应
工业上利用这一原理制取高级脂肪酸和甘油
硬脂酸甘油酯在酸性条件下