内容正文:
第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质
第1课时 羧酸 酯和油脂
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
鲁科版高中化学选择性必修3
素养目标
1.了解常见羧酸、酯和油脂的结构、特点及主要物理性质,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
2.会用系统命名法命名简单的羧酸,培养证据推理与模型认知的化学学科核心素养。
3.掌握羧酸、酯和油脂的主要化学性质,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
甲酸(蚁酸) HCOOH
乙二酸
(草酸)
COOH
COOH
CH3COOH
乙酸(醋酸)
生活中的化学
羧 酸
1
PART
一、羧酸
⒈ 定义:
分子由烃基(或H)跟羧基相连而组成的有机化合物。
羧基
饱和一元羧酸通式:
CnH2n+1COOH(或CnH2nO2)
官能团:
—COOH
3.分类
CH3COOH
HCOOH
CH3CH2COOH
CH2=CH—COOH
4-甲基戊酸
与醛的命名相似
4.羧酸的命名
5.常见的羧酸
名称 甲酸 苯甲酸 乙二酸
结构
简式
俗名
颜色、
状态 无色液体 白色针状晶体 无色透明晶体
气味 刺激性气味 — —
溶解性 与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶 微溶于水,易溶于乙醇、乙醚 能溶于水或乙醇
用途 还原剂、消毒剂 食品防腐剂 —
蚁酸
安息香酸
草酸
HOOC—COOH
HCOOH
有机化合物 相对分子质量 沸点/℃
HCOOH
C2H5OH 46
46 100.7
78.5
CH3COOH
CH3CH2CH2OH 60
60 118
97.4
6.物理性质
规律:饱和一元羧酸和比它多一个C的饱和一元醇的M相等。
沸点:羧酸>醇> 烷烃(M相近)
氢键!
6. 物理性质
⑴溶解性
羧酸C个数<4,能与水互溶。
但随着烃基增大,溶解度迅速减小,甚至不溶于水。
⑵沸点较高
M相近时,沸点:
羧酸>醇>醛>烷烃(M相近)
规律:饱和一元羧酸和比它多一个C的饱和一元醇的M相等。
常温时,C1 ~ C3是有刺激性气味的无色透明液体,C4 ~C9是具有腐败气味的油状液体,C10以上的直链一元酸是无臭无味的白色蜡状固体。脂肪族二元酸和芳香族羧酸都是白色晶体。醛为极性分子,分子间作用力大于非极性分子烷烃
(1)酸性(以RCOOH为例)
①与NaHCO3反应:
②与NaOH反应:
酚不与NaHCO3反应,可利用此反应区分羧酸和酚
7.化学性质
RCOOH+NaHCO3→ RCOONa+CO2↑+H2O
RCOOH+NaOH→RCOONa+H2O
(2)羧基、羟基被取代的反应(以RCOOH为例)
酸脱羟基醇脱氢
反应机理
①与醇(R'OH)的酯化反应:
②与氨反应生成酰胺:
(3)α-H被取代的反应(以RCH2COOH为例)
(4)还原反应:
与Cl2反应:
RCH2OH
RCOOH
酯
2
PART
1、概念
2、结构通式
R1 :只能是烃基
R(H)
C
O
R1
O
认识酯类
3、官能团:酯基
C
O
R
O
由酰基( )和烃氧基(—OR')相连构成的羧酸衍生物。
结构简式:
3.物理性质
溶解性 密度 气味
难溶于水,易溶于有机溶剂 一般比水小 低级酯有香味
酸碱性对酯的水解的影响:
实验步骤 a. 分别取6滴乙酸乙酯放入3支试管中,然后向3支试管中分别加入等体积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液
b. 振荡均匀后,把3支试管都放入70~80 ℃的水浴里加热
实验现象 加水的试管中酯层基本不变
酯层消失时间:加入稀硫酸的试管大于加入氢氧化钠溶液的试管
实验结论 乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解,在碱性条件下水解更快,更彻底
无机酸或碱催化作用下能发生水解反应生成相应的酸与醇。
取代反应
5、酯的化学性质
(1)易燃
(2)水解反应
①酯的酸性水解与酯化反应均为可逆反应和取代反应。用稀硫酸,不用盐酸和硝酸是因为加热时易挥发;用稀硫酸的催化作用;不用浓硫酸,因为它有利于酯化反应
②酯的碱性水解,由于生成了羧酸盐,水解反应不可逆,用“→”,也属于取代反应
③用水浴加热,不能直接加热,因为酯的沸点一般较低,易挥发
点拨:
①酯的酸性水解与酯化反应均为可逆反应和取代反应。用稀硫酸,不用盐酸和硝酸是因为加热时易挥发;用稀硫酸的催化作用;不用浓硫酸,因为它有利于酯化反应
②酯的碱性水解,由于生成了羧酸盐,水解反应不可逆,用“→”,也属于取代反应
③用水浴加热,不能直接加热,因为酯的沸点一般较低,易挥发
油脂
3
PART
油脂
1.组成和结构
主要成分:高级脂肪酸甘油酯
结构简式为
油脂不是高分子
2.分类
油——常温呈液态(植物油:花生油、豆油、芝麻油)
-不饱和脂肪酸甘油