内容正文:
2.2.2 炔烃
第二章 烃
xu
乙炔(炔氧焰)用于金属切割
用氧炔焰焊接和切割金属利用的是乙炔燃烧放出大量的热,温度可达3000℃以上。
一、最简单的炔烃——乙炔(俗称电石气)
1、乙炔的分子结构
乙炔
分子式
电子式
球棍模型
填充模型
结构式
C2H2
结构
简式
H:C C:H
:::
H−C≡C−H
HC≡CH或CH≡CH
乙炔分子中σ键和π键的示意图
①共价键的形成:分子中的碳原子均采取sp杂化,碳原子与氢原子形成σ键,两碳原子之间形成双键(1个σ键和2个π键)。
②空间结构:乙炔分子中的所有原子都位于同一直线,相邻两个键之间的夹角约为180°。
σ键
π键
2、乙炔的物理性质
无色、无臭,气体,微溶于水,易溶于有机溶剂
炔烃的物理性质的递变性
溶解性:难溶于水
密度:均小于水
熔沸点:一般随着分子中碳原子数n的增加而升高;同碳时,支链越多熔沸点越低
状态:一般随着分子中碳原子数的增加,在常温下的状态由气态变为液态,再到固态
(1)试剂: 和水。
(2)反应原理: 。
(3)收集方法: 法
排水
电石(CaC2)
CaC2+2H2O → CH≡CH↑ + Ca(OH)2
我国古时曾有“器中放石几块,滴水则产气,点之则燃”的记载
饱和氯化钠溶液
电石与水反应非常剧烈,为了减小其反应速率
●●●
C
C
Ca2+
2
×●
●●●
×●
HOH
HOH
[ C≡C ]2-
Ca2+
+
HCCH↑
+ Ca(OH)2
3、乙炔的实验室制法
制备乙炔可以利用那一套装置?
√
改进
?
×
禁用启普发生器:
①反应剧烈,难控制
②反应放热,易使启普发生器炸裂。
③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
电石(主要是CaC2,还含有 CaS、Ca3P2等)
杂质气体为:__________
除杂试剂为:_ ___________________
H2S
CuSO4溶液
或NaOH溶液
乙炔的实验室制法
②用分液漏斗控制水流速率,让食盐水逐滴慢慢滴入。
④因电石中含有P、S等元素,与水反应会生成PH3、H2S等杂质会干扰乙炔的性质检验。常用CuSO4将其除去。
③电石与水剧烈反应会产生大量泡沫,易堵塞管口,应在导气管附近塞入少量棉花。
①电石与水反应剧烈,为了减缓反应速率,用饱和食盐水代替水。
【实验装置】
装置①,反应装置,作用:产生乙炔。
装置②,除杂装置,作用:除去杂质H2S、PH3。
装置③,检验装置,作用:检验乙炔是否产生。
装置④,反应装置,作用:乙炔与溴的四氯化碳溶液反应。
装置⑤,尾气处理装置,作用:去除未反应的乙炔。
实验记录
实验内容 实验现象
(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
(4)点燃纯净的乙炔
反应剧烈,放热,有气体产生
酸性高锰酸钾溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
产生明亮的火焰,有黑烟
乙烯和乙炔中π键不如σ键牢固,容易断裂
思考
碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键
348 615 812
键能(kJ/mol)
根据表中数据,你可以得到什么结论?
结构决定性质
①可燃性
O2
2CO2+2H2O
C2H4+ 3
甲烷
乙烯
乙炔
火焰明亮,并伴有浓烟
乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸,在生产和使用乙炔时,点燃前要验纯!
含碳量不同导致燃烧现象有所不同,可用于三者鉴别
1.乙炔的氧化反应
二、乙炔的化学性质
体现还原性
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
②使酸性KMnO4溶液褪色
鉴别炔烃和烷烃,但不能除杂!!
因为会生成气体CO2
乙炔分子中含有不饱和的碳碳三键,乙炔能与溴发生加成反应
1, 2—二溴乙烯
1, 1, 2, 2—四溴乙烷
2.乙炔的加成反应
CH≡CH+H2
催化剂
△
CH2=CH2
催化剂
△
CH≡CH+2H2
CH3CH3
(少量氢气)
(足量氢气)
催化剂
△
CH≡CH+HCl
CH2=CHCl
与HCl反应
CH≡CH+H2O
催化剂
△
CH3CHO
与水反应
乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH2=CH—OH不稳定,很快转化为乙醛)
乙炔的加成反应
催化剂
nH—C≡C—H [ CH=CH ]n
导电高分子材料
聚乙炔
3.乙炔的加聚反应
2000年的诺贝尔化学奖授予