大单元六 第27讲　有机合成与推断-【南方凤凰台】2024高考化学一轮复习导学案 全国（新教材新高考）课件

大单元六　 有机化学基础 第27讲　 有机合成与推断 高考总复习 一轮复习导学案 · 数学（提高版） 一轮提优导学案·化学 1 备考导航 复习目标 1. 认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。 2. 了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。 3. 根据信息能设计有机化合物的合成路线。 熟记网络 ⁠ 课前思考 问题1　有机合成的原则是什么？ 【答案】　①原料要廉价、易得、无毒（或低毒），原理正确；②路线简捷，便于操作，条件适宜；③要按照一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应；④产品要易于分离，产率高。 【答案】　①原料要廉价、易得、无毒（或低毒），原理正确；②路线 简捷，便于操作，条件适宜；③要按照一定的顺序和规律引入官能团， 不能臆造不存在的反应；④产品要易于分离，产率高。 课前思考 问题2　以⁠为原料合成⁠。 【答案】　⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠⁠ 【答案】 课前8min 1. （2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。 （1） 化合物Ⅰ的分子式为 　C5H4O2　⁠，其环上的取代基是 　醛基　⁠（写名称）。  C5H4O2 醛基 课前8min （2） 已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根据Ⅱ'的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。 序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的 新结构 反应类型 ① —CHCH— H2 —CH2—CH2— 加成反应 ②  　—CHO　 　新制氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液）　 　—COONa或　 　（—CO4）　⁠ 氧化反应 —CHO　 新制氢氧化 铜悬浊液（或 银氨溶液）　 —COONa或　 （— COONH4）　 课前8min 序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的 新结构 反应类型 ③  　—COOH　 　醇（如：CH3OH、CH3CH2OH等）　 　—COOR　 　酯化反应或取代反应　⁠ —COOH　 醇（如： CH3OH、 CH3CH2OH等）　 —COOR　 酯化反应或取代反应　 课前8min （3） 化合物Ⅳ能溶于水，其原因是 　Ⅳ中羧基能和水分子间形成氢键　⁠。  （4） 化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 mol Ⅴ，则化合物a为 　CH2CH2　⁠。  Ⅳ中羧基能和水分子间形成氢键 CH2CH2 （5） 化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含⁠结构的有 　2　⁠种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 　CH3COCH3　⁠。  2 CH3COCH3 课前8min （6） 选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子聚合物Ⅷ的单体。写出Ⅷ的单体的合成路线 （不用注明反应条件）。 【答案】　⁠⁠ 【答案】　 ⁠ 课前8min 2. （2021·广东卷）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下（部分反应条件省略，Ph表示—C6H5）。已知： ⁠ 课前8min （2） 反应①的化学方程式可表示为Ⅰ＋ⅡⅢ＋Z，化合物Z的分子式为 　C18H15PO　⁠。  （3） 化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为⁠ 　⁠　⁠。  （4） 反应②③④中属于还原反应的有 　②　⁠，属于加成反应的有 　②④　⁠。  C18H15PO ② ②④ （1） 化合物Ⅰ中含氧官能团有 　醛基、（酚）羟基　⁠（写名称）。  醛基、（酚）羟基 课前8min （5） 化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 　10　⁠种，写出其中任意一种的结构简式：⁠ 　⁠　⁠。   a. 能与 NaHCO3反应；b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子（手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子）。 10 课前8min 【解析】　（5）化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4，其同分异构体为芳香族化合物，则含有苯环，除了苯环以外有1个不饱和度，4个C原子，4个O原子；能与 NaHCO3反应，说明含有—COOH；最多能与2倍物质的量的NaOH反应，说明含有1个—COOH和一个酚羟基；能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应，说明还有1个醇羟基；核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，说明有2个相同的甲基；不含手性碳原子；符合的有固定羧基和酚羟基为邻位的有4种，羧基和酚羟基为间位的有4种，羧基和酚羟基为对位的有2种，一共有10种。 课前8min