内容正文:
第十二章 有机化学基础(选考)
微课堂(40) 常见有机反应类型总结
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1.常见有机反应类型与有机物类型的关系
基本反应类型
有机物类别
取代反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
水解反应
卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
基本反应类型
有机物类别
氧化反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接(或催化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、葡萄糖等
聚合反应
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的颜色反应
蛋白质(含苯环的)
与FeCl3溶液的显色反应
酚类物质
2.判断有机反应类型的常用方法
(1)根据官能团种类判断发生的反应类型。
(2)根据特定的反应条件判断反应类型。
(3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。
1.某有机物的结构简式为
,则其不可能发生的反应有( )
①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤水解反应 ⑥与氢氧化钠反应 ⑦与Fe2+反应
A.②③④
B.①④⑥
C.③⑤⑦
D.⑦
2.有机分析中,常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如:
(CH3)2C===CH—CH3 eq \o(――――→,\s\up17(①O3),\s\do15(②Zn、H2O)) (CH3)2C===O+CH3CHO
已知某有机物A经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化:
从B合成E通常经过多步反应,其中最佳次序是( )
A.水解、酸化、氧化
B.氧化、水解、酸化
C.水解、酸化、还原
D.氧化、水解、酯化
B [由I知,E为,H为
3.化合物E是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,可以通过下图所示的路线合成:
(1)指出下列反应的反应类型。
反应1:________________ 反应2:________________________
反应3:_________________ 反应4:________________________
(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式:
_____________________________________________________________。
答案: (1)氧化反应 取代反应 取代反应(或酯化反应) 取代反应
演练真题·明确考向
1.(2022·全国甲卷)用N杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。
(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为_______。
(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式_____________________。
(4)E的结构简式为_____________________________________________。
(5)H中含氧官能团的名称是________。
(6)化合物X是C的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式__________________________。
(7)如果要合成H的类似物H′(),参照上述合成路线,写出相应的D′和G′的结构简式____________、__________。H′分子中有________个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳)。
解析:由合成路线,A的分子式为C7H8O,在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B,B的结构简式为,则A为,B与CH3CHO发生加成反应生成,再发生消去反应生成C,C的结构简式为,C与Br2/CCl4发生加成反应得到,再在碱性条件下发生消去反应生成D,D为,
B与E在强碱的环境下还原得到F,E的分子式为C5H6O2,F的结构简式为,可推知E为,F与反应生成G,G与D反应生成H,据此分析解答。
(1)由分析可知,A的结构简式为,其化学名称