第一部分 大题突破5 有机综合推断(选考)-（配套课件）2023老高考化学【步步高】大二轮专题复习与增分策略（陕新蒙赣青甘豫宁贵桂川藏）

有机综合推断(选考) 大题突破5 复习目标 1.掌握有机物的命名，识别官能团。 2.掌握烃及其衍生物的性质及应用。 3.利用信息设计合成路线。 2 真题探究 1.(2022·全国甲卷，36)用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。右面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 苯甲醇 由合成路线，A的分子式为C7H8O，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化反应生成B，B的结构简式为 ，则A为 ， B与CH3CHO发生加成反应生成 ， 再发生消去 反应生成C，C的结构简式为 ， C与Br2/CCl4发生加成反应得到 ， 再在碱性条件下 发生消去反应生成D( )，B与E在强碱的环境下还原得到F，E 的分子式为C5H6O2，F的结构简式为 ，可推知E为 ， F与 反应生成G，G与D反应生成H，据此分析解答。 A( )的化学名称为苯甲醇。 (2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为__________。 消去反应 B( )先与CH3CHO发生碳氧双键的加成反应生成 ， 再发生消去反应生成C( )， 故第二步的反应类型为消去反应。 (3)写出C与Br2/CCl4反应产物的 结构简式_____________。 C与Br2/CCl4发生加成反 应得到 。 (4)E的结构简式为__________。 E的结构简式为 。 (5)H中含氧官能团的名称是 ___________________。 H( )含有的 含氧官能团为硝基、酯基 和羰基。 硝基、酯基和羰基 (6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式 ________________________。 C( )的分子式为C9H8O，其同分异构体X可发生银镜反应， 说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸， 则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为 。 (7)如果要合成H的类似物H′( )，参照上述合成路线，写 出相应的D′和G′的结构简式_____________、__________。H′分子中有___个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。 5 若要合成H′( )，相应的D′为 ，G′为 ，手性碳为六元环中标星号(*)碳原子 ，共5个。 2.(2022·全国乙卷，36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)： 已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。 回答下列问题： (1)A的化学名称是__________。 3-氯丙烯 A属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯。 (2)C的结构简式为________________。 A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结合C的分子式C8H7N，可推知C的结构简式为 。 (3)写出由E生成F反应的化学方程式：______________________________ ______。 ＋H2O D与30%Na2CO3反应后再酸化生成E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和Na