5.1 卤代烃-【帮课堂】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（苏教2019选择性必修3）

专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 第一单元 卤代烃 第1课时 卤代烃 目标导航 1．认识卤代烃的结构特点； 2．认识卤代烃的物理性质和主要化学性质； 3．认识卤代烃在有机合成中的重要作用； 4．了解卤代烃在生产、生活中的合理应用。 知识精讲 知识点01 卤代烃的概念和分类 1．卤代烃的概念 烃分子中的氢原子被_____________取代后形成的化合物。 2．卤代烃的分类 (1)按烃基结构不同分为：卤代______烃、卤代______烃卤代________烃等。 (2)按卤原子的不同分为：________代烃、________代烃、________代烃、________代烃等。 (3)按卤原子的数目不同分为：________代烃和________代烃。 知识点02 卤代烃的性质 1．卤代烃的物理性质 (1)大多数卤代烃都具有________气味。 (2)熔、沸点：常温下，卤代烃中除了一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余多为________或________。 (3)密度：除脂肪烃中的一氟代烃等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水________。 (4)溶解性：卤代烃________于水，________于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。某些卤代烷烃还是很好的有机溶剂，如二氯甲烷（CH2Cl2）、氯仿（CHCl3）和四氯化碳等。 2．卤代烃的化学性质 由于卤素原子吸引电子能力________碳原子，使C—X键具有较强的________，在极性试剂作用下，C—X较易发生________。 (1)实验探究溴丙烷的消去反应和取代反应 实验1：向试管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10 mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，观察实验现象（小试管中装有约2 mL稀酸性高锰酸钾溶液）。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试 管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。 实验2：向试管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10 mL 20%的氢氧化钾水溶液，加热，观察实验现象。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中， 再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。 实验1 实验2 实验现象 结论 反应物 反应条件 生成物 化学方程式： 1-溴丙烷或2-溴丙烷与KOH乙醇溶液反应的化学方程式为： ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ 1-溴丙烷或2-溴丙烷与KOH水溶液反应的化学方程式为： ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ (2)消去反应： 卤代烃(R—X)在强碱的醇溶液和加热条件下发生消去反应。化学方程式为： ________________________________________________________________ (2)取代反应（水解反应）： 卤代烃(R—X)在强碱的水溶液和加热条件下发生取代反应。化学方程式为： ________________________________________________________________ 知识点03 卤代烃的合理使用 1．卤代烃的用途 (1)卤代烃广泛应用于____________、_________中。 ①溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料，是向有机化合物分子中引入_________的重要试剂。 ②选取邻二氯苯为原料，经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应，可合成治疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星”。 ③氯乙烷常用作___________剂。 (2)卤代烃是制备高聚物的原料：氯乙烯是______________的单体。 2．卤代烃对环境的危害 (1)部分卤代烃对_____________有破坏作用。 (2)机动车尾气中的卤代烃主要是_________、_________，人吸入后会引起不同程度的中毒反应。 (3)挥发性卤代烃有可能造成大气_________污染。 【即学即练1】下列物质中属于同系物的是 (　　) ①CH3CH2Cl ②CH2===CHCl ③CH3CH2CH2Cl ④CH2ClCH2Cl ⑤CH3CH2CH2CH3　⑥CH3CH(CH3