第14讲 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用-【帮课堂】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（鲁科版2019选择性必修3）

第14讲 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用 ( 目标导航 ) 课程标准 课标解读 1．通过对医用胶结构和性能的关系的探究，深人领会“结构决定性质，性质反映结构”的科学思想，体验有机化学在实践中的应用。 2．通过对医用胶改性的研讨，进一步学会有机化学官能团之间的相互转化的方法。 1．建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系，体验有机化学反应在实践中的创造性应用。 2．能从医用胶的探究入手，能设计相关的探究问题进行进一步的研究，最终得出相应的结论。 ( 知识精讲 ) 知识点 常见的医用胶 1．常见的医用胶的种类 （1）概念：也称医用黏合剂，是一种像胶水一样具有黏合功能，用于黏合伤口的皮肤等的一种特殊的材料。 （2）性能：减少患者的痛苦，使伤口愈合后保持美观。 2．医用胶的性能需求 （1）在血液和组织液存在的条件下可以使用； （2）常温常压下可以快速固化； （3）具有良好的黏合强度和持久性； （4）黏合部分具有一定的弹性和韧性； （5）安全、可靠，无毒性。 3．分子结构特点 （1）含有能够发生聚合反应的官能团； （2）含有对聚合反应具有活化作用的官能团； （3）含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团。 【即学即练】 “可吸收缝合线”是一种手术后能被人体降解吸收，而免除拆线痛苦的一类新型材料。下列能用作“可吸收缝合线”材料的是（ ）。 A．棉线 B．PLA（聚乳酸） C．PP（聚丙烯） D．PVC（聚氯乙烯） 【解析】选B。棉线属于天然纤维素，不可被人体降解吸收，A错误；PLA（聚乳酸）是一种聚酯类有机物，具有生物降解性，可在人体中水解生成乳酸，再降解为二氧化碳和水，B正确；PP（聚丙烯）是一种热塑性塑料，是常见的高分子材料之一，不具有降解性，C错误；PVC（聚氯乙烯）属于有毒塑料，不可降解，D错误。 考法01 从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 【典例1】（2021·辽宁省选择考）我国科技工作者发现某“小分子胶水”（结构如图）能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是（ ）。 A．该分子中所有碳原子一定共平面 B．该分子能与蛋白质分子形成氢键 C．1mol该物质最多能与3molNaOH反应 D．该物质能发生取代、加成和消去反应 【解析】选B。该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键连接可以旋转，故所有碳原子可能共平面，A错误；由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键，B正确；由题干信息可知，1mol该物质含有2mol酚羟基，可以消耗2molNaOH，1mol酚酯基，可以消耗2molNaOH，故最多能与4molNaOH反应，C错误；该物质中含有酚羟基且邻对位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但没有卤素原子和醇羟基，不能发生消去反应，D错误。 【知识拓展】 1．医用胶的结构与性能的关系 2．研究有机化合物结构的几个关注点 （1）官能团； （2）官能团与相邻基团之间的相互影响； （3）官能团中化学键的极性和饱和程度。 3．研究有机化学反应的几个关注点 （1）反应物和产物的结构特点； （2）反应试剂和反应条件； （3）如何对有机化学反应发生的条件进行控制； （4）如何通过改变反应物的特定部位的结构来改变有机化合物的反应活性。 4．认识有机化合物性质的一般思路： 考法02 通过结构转化改进医用胶的安全性等性能 【典例2】（2022·六安高二检测）α－氰基烯酸酯类医用胶无毒无害、性质稳定、与生物组织黏合好，可用作手术伤口黏合剂。其分子结构可用如图所示的通式表示： 。 资料卡片： a．分子中“－R1”部分碳链适当增长，有助于延长固化时间。 b．分子中“－R2”部分碳链增长，耐水性增强，更适合在水湿环境中黏合。 c．分子中“－R2”部分若再引入一个α－氰基烯酸酯的结构，则可发生交联聚合，使胶膜硬度、韧性均增强。 （1）“502”胶是应用最早的医用胶，主要成分是。 ①该分子中含有的官能团是氰基（－CN）、_______、_______。 ②该物质具有黏合性的原因是发生加聚反应（微量水蒸气作用下），反应的化学方程式是_______________________________。 ③常温下，丙烯难以聚合，而“502”胶可以快速聚合。从分子结构的角度分析产生该差异的原因是_______________________。 （2）“502”胶的聚合速度较快，但对人体组织的刺激性和毒性较大。科学家已将“502”胶改良为“504”胶（），“504”胶相对“502”胶的优点是________________