第12讲 酚-【考点题型全归纳】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）

第12讲 酚 ( 目标导航 ) 课程标准 课标解读 1．以苯酚为例认识酚类的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。 2．掌握苯酚的检验方法。 3．通过苯酚性质的实验探究，掌握酚类的主要化学性质。 1．能基于官能团、化学键的特点分析和推断苯环与羟基的相互影响。能描述和分析酚类的重要反应，能书写相应的化学方程式。 2．能通过实验探究苯酚的酸性、取代反应、显色反应及其在检验中的应用。 3．结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用。 ( 知识精讲 ) 知识点01 酚的组成、结构、物理性质和用途 1．酚的概念：芳香烃分子中________上的氢原子被________取代后的有机物。 2．苯酚的分子结构 3．苯酚的物理性质 （1）苯酚俗称________，是有特殊气味的________色晶体，熔点为43℃。 （2）常温下，苯酚在水中的溶解度________，温度高于65℃时，能与水________。易溶于酒精等有机溶剂。 （3）苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的________性。若不慎沾到皮肤上应立即用________清洗。 4．苯酚的应用和危害 【即学即练1】下列关于醇和酚的说法中，正确的是（ ）。 A．含有羟基的化合物一定是醇 B．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚 C．表示醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基 D．酚和醇具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质 知识点02 苯酚的化学性质 1．苯酚的弱酸性 （1）电离性：________________________________ （2）弱酸强弱：H2CO3＞OH＞HCO3－ ①石蕊试液：________ ②Na2CO3溶液：________________ ③NaHCO3溶液：________ ④向ONa溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是________。 ONa+H2O+CO2________+________ （3）NaOH溶液 ①反应：________________________________________ ②应用：除试管内壁的苯酚 （4）金属钠：________________________________________ 2．苯酚与溴水的取代反应 （1）条件：常温下，与________反应 （2）现象：产生________沉淀 （3）反应 ________________________________________________________________ （4）原理：卤素原子取代羟基________、________位的氢 （5）应用：定性检验酚的在、定量测定样品中酚的含量 3．氧化反应 （1）强还原性：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显________色。 （2）可燃性：________________________________ （3）KMnO4（H+）：________ 4．显色反应 （1）反应：6C6H5OH+Fe3+［Fe（OC6H5）6］3－+6H+ （2）现象：溶液变成________ （3）应用：用于苯酚和FeCl3的互相定性检验，也可用于酚类的检验 5．苯酚与甲醛的缩聚反应 （1）反应 （2）应用：可制造________ （3）原理：醛脱________，酚脱羟基________、________位的氢 6．加成反应 （1）加成物质：在催化剂作用下和________加成 （2）加成反应：________________________________________ 【即学即练2】下列关于苯酚的叙述中，错误的是（ ）。 A．苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大 B．苯酚易溶于乙醇等有机溶剂 C．苯酚没有毒，其稀溶液可用作防腐剂和消毒剂 D．苯酚水溶液呈弱酸性，能与碱反应 考法01 有机物中“基团”的相互影响 【典例1】（2022·柳州高二检测）有机物分子中的原子（团）之间会相互影响，导致相同的原子（团）表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是（ ）。 A．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂 【知识拓展】 1．苯酚中苯环和酚羟基的相互影响 （1）苯环对侧链（羟基）的影响，导致酚羟基中的氧氢键易断 ①弱酸性 ②显色反应 （2）侧链（羟基）对苯环的影响使酚羟基邻对位被活化，导致苯环上易发生多取代反应 ①卤代，如苯酚与浓溴水反应