3.2.2 酚-【备课优选】-2022-2023学年高二化学同步优选备课课件(人教版2019选择性必修3)

第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 第二课时 酚 1 新课引入 茶多酚儿茶素 乙酰氨基酚 丁香酚 酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚 2 苯酚 浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在 1:20 ~1:40)，可以用来消毒杀菌。 在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。 是谁使苯酚声名远扬？ “外科消毒之父”－约瑟夫·李斯特(Joseph Lister , 1827~1912) 3 硫粉 探究苯酚的物理性质 任务一 苯酚 颜色 状态 气味 熔点 毒性 溶解性 无色 晶体 特殊气味 43℃ 难溶于冷水（乳浊液，密度大于水） ，与65℃以上热水混溶，易溶于酒精等有机溶剂 有毒 4 硫粉 探究苯酚的物理性质 任务一 苯酚 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。若苯酚不慎沾到皮肤 上，怎么处理？ 立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 苯酚久置于空气中，被空气中氧气氧化成粉红色。 保存时要密封。 5 硫粉 探究苯酚的结构 任务二 苯酚 结构简式 分子式 官能团 结构特点 苯酚，俗称石炭酸 C6H6O 羟基（—OH） 或 羟基与苯环直接相连 6 硫粉 探究苯酚的化学性质 任务三 苯酚 咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空气中一段时间后，可以看 到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化 所致的。在氧气的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因此显 棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味 以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。 7 硫粉 探究苯酚的化学性质 任务三 苯酚 氧化反应 可燃性 C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O 点燃 苯酚露置在空气里呈粉红色，是因小部分被O2氧化的结果。 与酸性KMnO4溶液反应 苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 8 硫粉 探究苯酚的化学性质 任务三 苯酚 实验3-4 实验内容 实验现象 （1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管 （2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 （3）再向试管中加入稀盐酸 溶液变浑浊（乳浊液） 溶液变澄清 溶液重新变浑浊 +NaOH +盐酸 9 硫粉 探究苯酚的化学性质 任务三 苯酚 弱酸性 苯酚溶液电离方程式： 苯酚不能使酸碱指示剂（如石蕊）变色 活化 10 硫粉 探究苯酚的化学性质 任务三 苯酚 苯酚的酸性比乙醇的强（基团间的相互作用进行解释） C2H5OH C6H5OH 酸性 NaOH Na 原因 无 有 不反应 反应 反应温和 反应较剧烈 苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼 11 硫粉 探究苯酚的化学性质 任务三 苯酚 苯酚钠溶液中通入CO2 ＋CO2＋H2O ＋NaHCO3 OH ONa 实验现象：溶液变浑浊 酸性强弱：H2CO3 > C6H5OH > HCO3- 如何验证苯酚的酸性强弱？ +通CO2 + Na2CO3 —OH —ONa + NaHCO3 12 硫粉 探究苯酚的化学性质 任务三 苯酚 实验3-5 实验内容 向试管中加入0.1g（少量）苯酚和3ml水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察现象。 实验现象 有白色沉淀产生 +浓溴水 13 硫粉 探究苯酚的化学性质 任务三 苯酚 取代反应 ２,４,６－三溴苯酚 反应灵敏，苯酚的定性检验和定量测定 活化 14 硫粉 类别 苯 苯酚 结构简式 溴化 反应 溴的状态 条件 产物 结论 原因 −Br Br− OH Br −OH −Br 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代 一元取代 三元取代 液溴 饱和溴水 FeBr3作催化剂 不需要催化剂 15 硫粉 苯酚 有机化合物分子中“基团”的相互影响 16 硫粉 探究苯酚的化学性质 任务三 苯酚 实验3-6 实验内容 向盛