3.1 卤代烃（精讲课件）-2022-2023学年高二化学同步学习高效学讲练（人教版2019选择性必修3）

第一节 卤代烃 2019人教版 选择性必修3 第三章 烃的衍生物 本课件内嵌有高清视频供老师参考使用 视频：溴乙烷的取代反应 溴乙烷的消去反应 本页可自行删除 【课程学习目标·学科核心素养】 认识卤代烃的组成、结构特点、性质及其在生产生活中的应用，发展“宏观辨识与微观探析”学科核心素养。 认识卤代烃的取代反应、消去反应的特点和规律。 知识导航 课堂导入 原因： 氯乙烷沸点低，挥发时吸收大量的热， 使皮肤冰冻，暂时失去知觉（麻醉剂）。 一．卤代烃 获得卤代烃的途径：取代反应、加成反应 1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 2.官能团: X C (X= F、Cl、Br、I) 【注意】只含C、X、H(不一定)，不含其它原子。 碳卤键(卤素原子) 引入1个-X：饱和烃与卤素单质光照取代； 不饱和烃与HX加成； 引入2个-X：不饱和烃与卤素单质加成。 一．卤代烃 3.分类: 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 (1)按卤素原子的种类分类 R—F R—Cl R—Br R—I (2)按卤素原子的数目分类 单卤代烃 多卤代烃 R—X 二卤代烃 三卤代烃 ...... (3)按烃基结构分类 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃（卤苯） （又叫卤代烷） CH2=CH—X CnH2n+1X 卤代烃 一．卤代烃 4.卤代烃的命名 与烷烃相似，即最长、最近、最简、最多、最小的命名原则。但不同点是主链必须含有官能团。 命名步骤： 1.选主链，含官能团(卤素原子) 2.定编号，近官能团(卤素原子) 3.写名称，标官能团(卤素原子) 其它要求与烷烃相同！！！ 以烃为母体，卤原子为取代基 从距简单官能团（卤素原子）近的一端编号 选择含官能团最长碳链作为主链 3-甲基-2-溴丁烷 2-甲基-2-溴丙烷 CH2Br—CH2Br 1,2-二溴乙烷 CH2=CHCl 一氯乙烯 二．卤代烃的物理性质 1.常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为液体或固体。 2.卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 3.卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃。 密度一般随着碳原子数目的增加而减小，沸点随碳原子数目的增加而升高。 4.一氟(R-F)和一氯(R-Cl)代(脂肪）烃：密度小于水 溴或碘代烃及多卤代烃: 密度大于水 三．溴乙烷 C2H5Br H H—C—C—Br H H H CH3CH2Br 或 C2H5Br ①溴乙烷球棍模型、空间填充模型 核磁共振氢谱 ②分子式 ③结构式 ④结构简式 ⑤官能团名称 2种 等效氢： 个数比： 2：3 C Br 碳溴键(溴原子) 1. C2H5Br的结构 三．溴乙烷 2. C2H5Br的物理性质 颜 色： 状 态： 密 度： 溶解性： 沸 点： 无色透明 油状液体 比水大 不溶于水, 易溶于有机溶剂 沸点38.4℃ 易挥发 C2H5Br物理性质 无色 气体 -88.6 ℃ 不溶于水 CH3CH3 比水小 > 卤代烃的密度、熔沸点大于同C原子数的烃 三．溴乙烷 3. C2H5Br的化学性质 C—Br 键具有较强的极性，易断裂 取代反应 消去反应 ①碱性水解 ②强碱醇溶液消去反应 δ+ δ— 由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X 的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷（δ +），卤素原子带部分负电荷（δ -），这样就形成一个极性较强的共价键。因此，卤代烃在化学反应中，C—X 较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 三．溴乙烷 4. C2H5Br的取代反应(水解反应) 中和未反应完的NaOH 淡黄色沉淀 ①CH3CH2-Br + H-OH △ 取代反应(水解反应)： H2O △ ②NaOH+HBr = NaOH+H2O 实质： 总式：①+② 水解反应，属于取代反应 断键方式： 羟基取代溴原子 ①NaOH不是反应的催化剂， 从平衡移动的角度分析，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解。 ②加热的目的是提高反应速率， 且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。 碳架结构不变 三．溴乙烷 4. C2H5Br的取代反应(水解反应) 如何检验卤代烃中的卤素原子？ R－X ❶ NaOH水溶液 △ ❷过量稀HNO3 取上层清液 ❸ AgNO3溶液 黄色沉淀（AgI） 白色沉淀（AgCl） 淡黄色沉淀（AgBr） (2)实验要点 ①通过水解反应或消去反应将卤素原