3.1.1以溴乙烷为例基于化学键视角探析卤代烃的化学性质 课件2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3

基于化学键视角探析溴乙烷的化学性质 一 溴乙烷 分子式：C2H5Br 结构简式：CH3CH2Br H H | | 结构式：H—C—C—Br | | H H 卤代烃是连接烃及烃的衍生物的桥梁 一 溴乙烷 假定溴乙烷能够逆向转化，分析断键情况和反应类型？ 猜想 H H | | H—C—C—Br | | H H 探析 从微粒作用角度分析溴乙烷断键反应的动力 H H | | H—C—C—Br | | H H 化学键 C-H C-C C-Br 键长/pm 110 154 194 键能/(kJ·mol-1) 414.2 347.3 284.5 C H Br Pauling电负性 2.55 2.15 2.96 共价键的类型和极性对化学性质的影响 回顾 探析 从微粒作用角度分析溴乙烷断键反应的动力 H H | | H—C—C—Br | | H H 极性（正电性碳） 吸引负电性基团进攻 碳的四价键原则 C-Br键断裂 取代反应 探析 从微粒作用角度分析溴乙烷断键反应的动力 H H | | H—C—C—Br | | H H 需要能提供负电基团的试剂 实验 溴乙烷与水的反应 Ⅰ、如何验证是否反应？ Ⅱ、没有明显现象？ Ⅲ、改进？ 反应速率、平衡移动 提高温度、使用碱 三 溴乙烷的取代反应 水解反应 （转化成醇） 三 溴乙烷的取代反应 转化成烷烃 CH3CH2Br + LiAlH4 → CH3CH3 + AlH3 + LiBr 与HBr反应是否可行？ 探析 溴乙烷转化为乙烯的反应 Ⅰ、假如反应能够发生，断键位置？ H H | | H—C—C—Br | | H H 探析 溴乙烷转化为乙烯的反应 Ⅱ、邻位C-H（即β-H）断裂的可能性分析 H H | | H—C—C—Br | | H H -Br作为吸电子基团对邻位C-H的影响，相较于一般的烷烃中的C-H键，溴乙烷分子中的β-H更易断裂； 若要提供β-H断裂的动力，由于此处H显正电性，则也需要负电基团的进攻，直接带走β-H，同时断裂C-Br键，即形成碳碳双键，解释了溴乙烷转化为乙烯的可能性 实验 溴乙烷与NaOH醇溶液的反应 Ⅱ、如何检验产物？ Ⅰ、如何实现？ 仍然可以选择NaOH试剂，不能再使用水作为溶剂 四 溴乙烷的消去反应 有机化合物在一定条件下，从分子中脱去小分子（如H2O、HX等）而生成含不饱和键（含双键或三键）的化合物的反应叫消去反应。 CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O △ 乙醇 CH2－CH2 Br H ＋ NaOH 溴乙烷水解反应和消去反应的比较 五 比较项目 水解反应 消去反应 反应条件 NaOH水溶液，加热 NaOH乙醇溶液，加热 化学键的断裂 C—Br C—Br、邻碳的C—H 生成物 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 应用 引入羟基 引入不饱和键 有机化学反应的选择性和可调控性 六 通过控制反应条件调控有机反应 卤代烃 $