3.2.1苯的结构及其性质-【备好课】2023-2024学年高二化学同步课件（苏教版2019选择性必修3）

3.2.1苯的结构及其性质 专 题 三 学习目标 01 认识芳香烃组成和结构特点 02 认识加成、取代反应的特点和规律（重点） 03 能设计实验去推测苯的结构（难点） 资料卡片 1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，在80 ℃左右得到的一种新的碳氢化合物。描述为： 常温为无色液态，略带有香味，当把这种液体放到冰水中冷却到零度时，它就会结晶成固体，在玻璃容器壁上长出树状的晶体。如果从冰水中取出，让温度慢慢上升，这种固体在5.5℃时熔化。暴露在空气中，完全挥发。 01 苯的物理性质 PART ONE 一、苯的物理性质 颜色 气味 状态 溶解度 密度 有特殊气味 无色 液体 不溶于水 比水小 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃； 如果用冰冷却，苯凝结成无色晶体，放入沸水中，将沸腾挥发； 是常用的有机溶剂 02 苯的化学性质 PART TWO 二、苯的分子结构 1.分子式： 2.结构式： 结构简式： 或 C6H6 思考 请同学们思考如何证明苯的结构不是单双键交替呢？ （1）苯分子是 的稳定结构； （2）苯分子中碳碳键是 的一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子 ，六个氢原子 。 3.结构特点： 平面正六边形 介于碳碳单键与碳碳双键之间 等效 等效 苯结构的检验——仪器分析 法拉第发现苯以后，法国化学家日拉尔立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成,其中碳元素的质量分数为92.3%。苯蒸气的相对分子质量为78，你能确定苯的分子式吗？ 苯的分子式：C6H6 苯的1H核磁共振谱图 苯结构的检验——实验探究 【实验1】向试管中加入少量苯，再加入溴水，震荡后，观察现象。 【实验2】向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，震荡后，观察现象。 实验序号 实验现象 结论 实验1 实验2 溶液分为两层， 上层橙红色， 下层几乎无色。 萃取(物理现象) 没有发生加成反应， 苯无C=C存在。 溶液分层，高猛酸钾在下层不褪色。 苯中无C=C存在。 9 苯结构的检验——实验探究 ①苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 ②科学事实：邻二氯苯只有一种结构 Cl Cl Cl Cl 苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构的论据 （课本65页） 除了这些，课本还提供了一个事实就是苯加成反应放出的热量与双键不成正比 10 1.苯环结构中不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是(　　) ①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长均相等 ③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件下可与液溴发生取代反应,但不因发生化学变化而使溴水褪色 A.②③④⑤ B.①③④⑤ C.①②④⑤ D.①②③④ 题组例练 C 题组例练 BC 2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ） (A) (B) (C) (D) CH=CH2 CH3 Cl 三、苯的化学性质 1.氧化反应： ①与氧气燃烧 现象：火焰明亮，伴有浓烟。(同乙炔) ②不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间，苯既有________的性质，能发生________反应，也有________的性质，能发生________反应。 烷烃 取代 烯烃 加成 能氧化，易取代，难加成。 2.取代反应： (卤代、硝化、磺化) 基础实验 2.取代反应： (卤代、硝化、磺化) 基础实验 现象：①三颈烧瓶中液体沸腾，整个烧瓶充满红棕色气体，有气体逸出。 ②烧瓶底部有褐色油状液体生成； ③ 导管口有白雾，取上层溶液并加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀。 ①卤代反应：与液溴的反应 溴苯：无色不溶于水的油状液体，密度大于水。 （溴苯） + Br—Br Fe/FeBr3 ＋HBr 2.铁粉的作用 3.冷凝管的作用 1.能否用溴水代替液溴？ 不能，苯不与溴水反应。 铁粉与Br2反应生成催化剂FeBr3。 冷凝回流 6. NaOH溶液的作用？向烧瓶中注入NaOH溶液有什么现象？ 作用：使液体分层，除去未反应的Br2。 现象：液体分层，有机层的褐色褪去。 4.锥形瓶中蒸馏水的作用？能否把导管插入液面以下？ 吸收HBr.不能把导管插入液面以下，防止倒吸。 5.碱石灰的作用 防止溴蒸气及HBr进入空气。 ②硝化反应：与浓硝酸的反应 ②硝化反应：与浓硝酸的反应 硝基苯 浓H2SO4 55℃~60℃ －NO2 +H2O + HO－NO2(