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2023届高三化学一轮专题复习:有机推断题
1.(2023·北京东城·统考一模)有机物A(C6H8N2)用于合成药物、塑料等物质。
I.由A合成佐匹克隆(J)的路线如图。
已知:i:RNH2RN=CHR′
ii:
(1)A属于芳香族化合物,核磁共振氢谱有3组峰,峰面积比为2:1:1,A→B的化学方程式为_____。
(2)OHC-CHO中官能团的检验方法:向_____(填试剂)中加入待测液,加热至沸腾,产生砖红色沉淀。
(3)C中含氧官能团名称为_____。
(4)物质a的结构简式为_____。
(5)G→J的反应类型为_____。
II.以A为原料合成PAI塑料的路线如图。
(6)参照I中流程的信息分析,K、M的结构简式分别为_____、_____。
2.(2023·河南·统考模拟预测)Aigialomycin D是从海生红树林菌类中分离出来的一种具有重要生理活性的物质,具有极强的抗瘤活性和抗疟疾活性。该物质的一种合成路线为:
已知:①Et为乙基,Ph为苯基;
② 。
回答下列问题。
(1)D中官能团的名称是___________,I到Aigialomycin D的反应类型是___________反应。
(2)G的分子式为___________。
(3)C→D的化学方程式为___________。
(4)NaBH4和LiAlH4在合成过程中作___________剂,A→B是为了保护___________。
(5)符合下列条件的物质的同分异构体有___________种。
①分子仅比C少两个H原子
②含有苯环且有三个羟基与苯环直接相连
写出其中核磁共振碳谱中峰的强度之比是3:2:2:2:1的物质的结构简式___________;
(6)以 为原料制备 的合成路线如下,请补充物质或转化条件。①_____;②________。
① ___________
3.(2023·广东广州·广州市第二中学校考模拟预测)工业上合成a-萜品醇G的路线之一如下:
已知:RCOOC2H5
请回答下列问题:
(1)F中所含官能团的名称是___________:B→C的反应类型为___________。
(2)写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式___________。
①只有3种环境的氢原子 ②能发生银镜反应 ③分子中含六元环
(3)写出C→D转化的化学方程式___________。
(4)写出B在一定条件下聚合成高分子化合物的化学方程式___________。
(5)G可以与H2O催化加成得到不含手性碳原子的化合物H,请写出H的结构简式___________。
4.(2023·全国·模拟预测)氯雷他定(物质K)是一种用于治疗过敏性疾病的临床药物,无中枢神经镇静作用,安全性高。以2-氰基-3-甲基吡啶(A)为原料合成K的一种新路线如下。回答下列问题:
已知:①NBS的结构为
②官能团的优先次序:—CHO>—Cl,命名时,前面的官能团作为母体、后面的官能团作取代基。
③PPA指多聚磷酸,在有机合成中常作环化等反应的催化剂。
(1)A生成B的反应类型为_______。
(2)按照系统命名法,E的化学名称是_______。
(3)I的结构简式为_______。
(4)I与J生成K的反应称为麦克默里反应,指醛或酮偶联成为烯烃的反应,反应中除生成目标产物外,还可能有副产物生成,则副产物为_______(任写一种);1mol K最多可与_______mol氢气发生反应。
(5)由B和C反应生成D时,还有溴乙烷生成,写出该反应的化学方程式:_______。
(6)H的同分异构体中,同时满足下列条件的有_______种。
①分子中含有 结构;②每个环上含有一个取代基;③具有两性。
其中,核磁共振氢谱显示有7组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶2∶2∶1∶1的结构简式为_______(任写一种)。
(7)在烧瓶中加入10g物质F和的氢氧化钠溶液,充分反应后,再经过调pH、提纯、干燥、减压蒸馏等操作,得到9.65g物质G,则该过程的产率为_______(保留3位有效数字)。
5.(2023·安徽安庆·校联考模拟预测)新冠特效药Paxlovid有效成分奈玛特韦(Nirmatrelvir)的重要中间体—卡龙酸(H)的一种合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是____________,B中官能团的名称是____________。
(2)AB的反应中若HCHO过量,会生成一种含六个碳的副产物,试写出其结构简式:_______。
(3)CD及GH的反应类型分别为_______________、________________。
(4)写出EF的化学方程式:_____________________________。
(5)写出两种能同