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2023届高三化学一轮复习—有机推断题
1.(2023·辽宁·校联考一模)1963年,约翰逊及其同事首次从紫草根中分离出紫草酸(如下图)。紫草酸是中药丹参的有效成分,具有重要的生物学特性。下面是紫草酸的全合成路线(第1阶段第1~2部分,第1部分至物质7,第2部分至物质11)
已知:与苯环直接相连的氧具有较高的反应活性,在加热条件下与氧直接相连的基团可以被重排至苯环上的邻位处并恢复酚羟基,但一般不同化合物发生重排反应所需温度不同。
回答下面问题:
(1)写出反应的反应类型_________。
(2)写出的结构式_________。
(3)关于的组成,合理的是_________
A.浓 B. C. D.
(4)写出反应的化学方程式_________。
(5)已知的相对分子质量为30.026,写出的结构式_________。
(6)已知是一种强还原剂,但它不能将羧基还原为,但另一种负氢化合物可以,假设还原羧基后变成一种锂盐,其中阴离子的中心原子呈现四配位结构,写出羧酸被还原的化学方程式通式_________。
(7)写出符合下列条件的的芳香族同分异构体的种类:_________。
(i)能使溶液显色;
(ii)能发生银镜反应。
(8)仿照上例,利用、与设计的合成路线_________ (其他试剂任选)。
2.(2022·北京海淀·人大附中校考模拟预测)天然药物活性成分N具有消炎等生理活性,其人工合成路线如下:
已知:①++HCl
②+
③+
(1)A为链状化合物,其含有的官能团为__________。
(2)反应D→E常分为两步进行,第一步的化学方程式为__________。
(3)反应G→H所需加入的试剂为__________。
(4)反应H→I的化学方程式为__________。
(5)反应J→K中加入的试剂X为__________。
(6)F的H-NMR谱中,只有两组峰。F与K生成N的反应分三步,除N外还得到了1分子丙酸。
(反应条件略去)
L、M的结构分别为__________、__________。
3.(2022·湖北黄冈·校考一模)由芳香化合物A制备药物中间体Ⅰ的一种合成路线如下:
已知:①同一碳原子上连两个羟基不稳定,发生反应:+H2O;
②;
③。
(1)B→C的反应条件和试剂是_______。
(2)D→E的反应类型为_______。
(3)Y的分子式为,,则Y的结构简式为_______。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的一种结构简式_______。
①能发生水解反应,遇溶液发生显色反应;
②苯环上只有两个取代基;
③核磁共振氢谱显示有4组峰,且峰面积之比为3:2:2:1
(5)参照上述合成路线,设计由和试剂X制备的合成路线_______。
4.(2022·天津·一模)丁苯橡胶和高分子生物降解材料PBS在生活和生产中有着重要的用途。以乙炔为原料,可制得丁苯橡胶和合成PBS的一种中间体,其合成路线如下:
已知:①;
②
③B、C、D、E均只含一种官能团。
回答下列问题:
(1)已知乙炔的燃烧热为,写出乙炔燃烧的热化学方程式:_______。
(2)下列关于丁苯橡胶的说法正确的是_______(填字母)。
A.与苯互为同系物
B.1mol丁苯橡胶完全加成需消耗
C.丁苯橡胶受空气、日光作用会造成老化
D.丁苯橡胶属于高分子化合物
(3)A的结构简式为_______;E中所含官能团的名称为_______
(4)写出B生成D的化学方程式:_______
(5)B有多种同分异构体,同时满足下列两个条件的同分异构体有_______种(不包含B)。
a.与B具有相同官能团;b.两个官能团不能连在同一个碳原子上。
(6)参考题干合成路线,写出以丙炔()为原料制备正丁醛()的合成路线流程图:_______(其他有机、无机试剂任用)。
5.(2022·全国·一模)黄烷酮作为一类重要的天然物质,其大部分具有广泛的生理和药理活性。其中一种新型的黄烷酮类化合物(H)的合成路线如下图所示。
回答下列问题:
(1)A→B的反应类型为_______。
(2)中官能团名称为_______。
(3)步骤②③的作用为_______。
(4)B→C的反应中B的2位羟基未被取代的原因是_______。
(5)步骤④⑤⑥的产率分别为89%、79%、54%,则从C、E到H的产率为_______(保留1位小数)。
(6)D的结构简式为_______。
(7)已知G和H互为同分异构体,且结构内含有两个六元环,则G的结构简式为_______
6.(2022·海南·校联考一模)F是某些药物合成的中间体,以芳香烃A为原料制备F的合成路线如图所示:
已知:。
回答下列问题:
(1)光照条件下,A发生一氯取代生成B,则A的化学名称是___