3.1 卤代烃-【备课优选】-2022-2023学年高二化学同步优选备课课件(人教版2019选择性必修3)

第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 1 新课引入 烃分子中的氢原子被不同官能团取代后，就能生成一系列新的不同类别的有机化合物， 如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。从结构角度看都可以看作是由烃衍生而来的， 所以被称为烃的衍生物。 烃的衍生物 CH3CH2Br 2 新课引入 烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。 基于官能团和化学键的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的化学性质， 并利用其性质实现相互转化，进行有机合成。 烃的衍生物 3 新课引入 运动场上的“化学大夫”—复方氯乙烷喷雾剂 氯乙烷：CH3CH2Cl(沸点12.27) 液态氯乙烷汽化时大量吸热 聚氯乙烯 聚四氟乙烯 单体为CH2=CHCl 单体为CF2=CF2 具有冷冻麻醉作用，快速镇痛的效果 4 硫粉 认识卤代烃 任务一 卤代烃 概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 官能团：碳卤键 元素组成：一定含C、X（H不一定） 分类 根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 根据取代卤原子的多少，分为单卤代烃和多卤代烃。 根据烃基种类，分为饱和卤代烃和不饱和卤代烃。 根据是否含苯环，分为脂肪卤代烃和芳香族卤代烃。 CH2=CHCl CH3CH2Br 5 硫粉 认识卤代烃 任务一 卤代烃 卤代烃的命名 系统命名法：以烃为母体，卤原子为取代基，类似烃的命名。 CH3CH2CH2CH2—Cl CH3CH2CHCH3 Cl — CH3—C—CH3 Br — — CH3 1-氯丁烷 2-氯丁烷 2-甲基-2-溴丙烷 6 硫粉 认识卤代烃的物理性质 任务二 卤代烃 以氯代烃的密度和沸点为例，同时结合烷烃的物理性质的变化规律，总结卤代烃的物理性质。 名称 结构简式 液态时密度（g·cm-3） 沸点/℃ 氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24 氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 7 硫粉 认识卤代烃的物理性质 任务二 卤代烃 常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外， 大多数为液体或固体。 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。 一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小 不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。 状态 沸点 密度 溶解性 8 硫粉 认识卤代烃的化学性质 任务三 卤代烃 分析卤代烃的结构特点，推测卤代烃具有怎样的化学性质。 卤代烃中卤素原子吸引电子能力较强，共用电子对偏向卤素原子，使C—X键具有较强的极性，所以卤代烃具有较强的反应活性，易发生取代反应和消去反应。 碳卤键 官能团： X C δ— δ+ 9 硫粉 认识卤代烃的化学性质（以溴乙烷为例） 任务三 卤代烃 名 称 溴乙烷（或乙基溴） 分子式 C2H5Br；CH3CH2Br 外观 无色易挥发液体 熔  点 -119℃ 沸点：38.4℃ 溶解性 不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 密  度 相对水密度为1.45；相对空气密度3.67 危险 标记 14(有毒品) 用途 用于有机合成，合成医药、致冷剂，也作溶剂 溴乙烷的化学品安全技术说明书（MSDS） 10 硫粉 认识卤代烃的化学性质（以溴乙烷为例） 任务三 卤代烃 溴乙烷的结构 分子式： C2H5Br 结构简式： C2H5Br或 CH3CH2Br 溴乙烷的分子结构模型 溴乙烷核磁共振氢谱 结构式： C C Br H H H H H 官能团： 碳溴键 C－Br 11 硫粉 任务三 卤代烃 认识卤代烃的化学性质（以溴乙烷为例） 结 构 分 析 化 学 性 质 推 断 化学键 C—C C—H C—Br 键长/pm 154 110 194 键能/(kJ/mol) 347.3 414.2 284.5 溴原子电负性比碳原子大，C—Br键为极性键 C—Br键键长较长，键能较小 电负性：C：2.5 Br：2.8 H：2.1 δ+ δ— C—Br键较易断裂生成Br- 乙基是推电子基团，使C—Br键极性更强 12 硫粉 任务三 卤代烃 认识卤代烃的化学性质（以溴乙烷为例） 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷；再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。 待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。 【实验现