内容正文:
课时3
油脂
第四节
羧酸 羧酸衍生物
油脂的定义
01
水解反应
02
油脂的氢化
03
PART 01
油脂的定义
油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯,属于酯类化合物。
其中R、R′、R″是高级脂肪酸的烃基,可以相同也可以不同。
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
甘油(丙三醇)
油脂
CH2
O
C
O
R
CH
O
C
O
R’
CH2
O
C
O
R”
R、R’、R”可以代表高级脂肪酸的烃基
组成油脂的高级脂肪酸的种类很多
如:
饱和的硬脂酸( ____________)
C17H35COOH
不饱和的油酸( ____________)
C17H33COOH
饱和的软脂酸( ____________)
C15H31COOH
不饱和的亚油酸( ____________)
C17H31COOH
油脂
油脂
油
常温呈液态的油脂
如花生油、芝麻油、大豆油等植物油
脂肪
常温呈固态的油脂
如牛油、羊油等动物油脂
油脂的分类
写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式:
浓硫酸
△
+3H2O
C17H35COOH +
CH2OH
CHOH
CH2OH
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
C17H33COOH+
CH2OH
CHOH
CH2OH
浓硫酸
△
CH2
O
C
O
C17H33
CH
O
C
O
C17H33
CH2
O
C
O
C17H33
+3H2O
3
3
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
PART 02
水解反应
在酸、碱等催化剂的作用下油脂可以发生水解反应
稀硫酸
△
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
C17H35COOH +
CH2OH
CHOH
CH2OH
3
硬脂酸甘油酯
+3H2O
硬脂酸
甘油
油脂+3水
3高级脂肪酸+甘油
稀硫酸
△
油脂
水解反应
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
C17H35COONa +
CH2OH
CHOH
CH2OH
3
硬脂酸甘油酯
+3NaOH
硬脂酸钠
甘油
△
油脂+3氢氧化钠
3高级脂肪酸钠+甘油
△
油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油
油脂
水解反应
制肥皂的简单流程:
脂肪、植物油
氢氧化钠
加热
高级脂肪酸钠、甘油、水
氯化钠
高级脂肪酸钠
甘油、食盐溶液
上层:
下层:
加填充剂(松香、硅酸钠等)
压滤、干燥成型
成品肥皂
甘油
蒸馏
加入食盐的目的是降低高级脂肪酸钠的溶解度,发生聚沉,使其分层析出。
制肥皂的简单流程:
亲水基——肥皂结构中-COONa或-COO-是极性基团,极易溶于
水,具有亲水性;
憎水基——肥皂结构中的烃基-R,不溶于水,但极易溶于有机溶
剂,具有亲油性质;
肥皂的去污原理
PART 03
油脂的氢化
加氢后的人造脂肪又叫硬化油,性质稳定,不易变质,便于储存和运输,可用于制造肥皂和人造奶油等。
油酸甘油酯
硬脂酸甘油酯
液态油通过催化加氢可提高饱和度,转变成半固态脂肪的过程。
+3H2
催化剂
油脂的氢化
①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应,但不是皂化反应。
②肥皂的主要成分为高级脂肪酸的盐。
③热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱水解
程度大,碱性强使油脂易水解。
注意:
油脂的官能团与化学性质
官能团 一定含有
可能含有
化学
性质 发生水解反应。酸性条件下的水解产物是高级脂肪酸和甘油,碱性条件下的水解产物是高级脂肪酸盐和甘油 能与氢气发生加成反应,能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
酯、油脂和矿物油的对比
物质 油脂 酯 矿物油
油 脂肪
组成 不饱和高级脂肪酸的甘油酯 饱和高级脂肪酸的甘油酯 羧酸与醇类反应的有机产物 多种烃(石油及其分馏产品)
状态 液态 固态 液态或固态 液态
化学
性质 能水解,兼有烯烃的性质 能水解 在酸或碱的作用下能水解 具有烃的性质,不能水解
存在 芝麻等油料作物中 动物脂肪 水果等 石油
联系 油和脂肪统称油脂,均属于酯类 烃类
1.如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油?
植物油属于油脂,能在碱性条件下水解,矿物油的主要成分为烃类,不与碱反应。故取少量液体,加含酚酞的NaOH溶液,加热