第十一单元 高考题型专项突破 有机综合推断-【金版教程】2024高考化学一轮复习解决方案全书word（新教材，不定项版）

高考总复习·化学[不定项版] 高考题型专项突破　有机综合推断 　(2022·全国乙卷节选)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)： 已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。 回答下列问题： (1)C的结构简式为______________。 (2)写出由E生成F反应的化学方程式______________________________。 (3)E中含氧官能团的名称为______________。 (4)由G生成H的反应类型为____________。 (5)I是一种有机物形成的盐，结构简式为__________________。 [解题思路分析]　A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结合C的分子式C8H7N，可推知C的结构简式为；D与30% Na2CO3反应后再酸化生成E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，说明不含羧基，再结合E的结构和F的分子式C11H10O2，推出E发生分子内酯化生成F，则F的结构简式为；F与(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl2在甲苯条件下反应生成H，H的分子式为C15H20ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简式为；I的分子式为C8H4KNO2，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为。 [答案]　(1) (2)＋H2O (3)羟基、羧基　(4)取代反应 (5) 1．通过物理特征突破 有机化合物中各类代表物的状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，解题时可考虑通过物理特征找到题眼。 2．根据反应物、产物分子式特征推断有机物结构及反应类型 分析反应物、产物的分子式特征，根据其差异，联想已有有机化学知识，猜想可能的有机反应类型，由此确定反应物、产物的结构特点，结合框图中的其他物质，确定具体的结构。如： ―→：对比F与G的分子式，G比F的分子式少1个H，多1个NO2，可判断反应类型可能为取代反应，F若为苯酚，则G可能为硝基苯酚。 3．从反应条件突破 反应条件 可能的有机化合物及反应 浓硫酸，加热 ①醇的消去反应； ②酯化反应； ③苯的硝化反应 稀硫酸，加热 ①酯的水解反应； ②二糖、多糖的水解反应等 强碱的水溶液，加热 ①卤代烃的水解反应； ②酯的水解反应等 强碱的醇溶液，加热 卤代烃的消去反应 新制Cu(OH)2或银氨溶液，加热 醛基的氧化反应 酸性KMnO4溶液 ①烯烃、炔烃的氧化反应； ②某些苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)的氧化反应； ③醇、醛、苯酚的氧化反应 O2、Cu(或Ag)，加热 醇的催化氧化反应 H2、催化剂，加热 ①烯烃、炔烃的加成反应； ②芳香烃的加成反应； ③醛、酮还原为醇 特别注意：羧基、酯基、酰胺基中的碳氧双键不能加成 溴水或溴的CCl4溶液 烯烃、炔烃的加成反应 浓溴水 苯酚的取代反应 Cl2，光照 ①烃的取代反应；②中侧链的取代反应 铁粉或卤化铁、X2 苯环上的卤代反应 如：(1)：反应类型可能为取代反应(酯化反应)，联想乙酸乙酯的制备，则F结构中可能有羧基，G结构中可能有酯基。 (2)：反应类型可能为加成反应，通过分子式即可验证，联想乙烯与溴的四氯化碳溶液反应，则C结构中应该存在一个碳碳双键。 4．从转化关系突破 (1)连续氧化关系： 结论Ⅰ A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯 结论Ⅱ A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同 结论Ⅲ A分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子，即含—CH2OH 结论Ⅳ 若D能发生银镜反应，则A为CH3OH，B为HCHO，C为HCOOH，D为HCOOCH3 (2)重要的“三角”转化关系： ①卤代烃在强碱的醇溶液中加热，醇在浓硫酸、加热条件下均发生消去反应生成烯烃。 ②烯烃在一定条件下分别与HX(X为卤素原子)、H2O发生加成反应生成卤代烃、醇。 ③卤代烃在强碱的水溶液中加热发生取代反应生成醇，醇与浓HX在加热条件下发生取代反应生成卤代烃。 在有机推断中灵活运用以上转化关系，并根据题目的限制条件拓展和完善，可起到事半功倍的效果。 5．从实验现象突破 实验现象 可能的结构 使溴水褪色 可能含碳碳双键、碳碳三键、醛基等 使酸性KMnO4溶液褪色 可能含碳碳双键、碳碳三键，也可能是苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)、醇(含结构)、醛、酚等 ①遇FeCl3溶液显紫色 ②与浓溴水反应产生白色沉淀 说明含酚羟基 加入新制Cu(OH)2并加热有砖红色沉淀生成，或加入银氨溶液水浴