内容正文:
高考总复习·化学[不定项版]
第4讲 醛 酮
复习目标
1.掌握醛、酮的典型代表物的组成、结构及性质。2.掌握醛、酮与其他有机物的相互转化。3.了解有机物分子中官能团之间的相互影响。
1.醛
(1)组成与结构
醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物,官能团为醛基(或—CHO),饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)。
(2)常见醛的物理性质
物质
颜色
气味
状态
溶解性
甲醛(HCHO)
无色
强烈刺激性气味
气体
易溶于水
乙醛CH3CHO)
无色
刺激性气味
液体
与水、乙醇互溶
(3)化学性质(以乙醛为例)
醛类物质与醇类、羧酸类物质的氧化还原关系为:
(4)在生产、生活中的作用和影响
①35%~40%的甲醛水溶液称为福尔马林,具有杀菌消毒作用和防腐性能,常用作防腐剂和消毒剂,用于种子消毒和浸制生物标本。但甲醛有毒,不可用于食品保鲜。
②劣质的装饰材料中挥发出的甲醛,对环境和人体健康影响很大,是室内主要污染物之一。
2.酮
(1)组成与结构
酮是羰基与两个烃基相连的化合物,其结构可表示为。丙酮是最简单的酮。
(2)化学性质(以丙酮为例)
①不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。
②催化加氢
。
③与HCN加成
。
请指出下列各说法的错因
(1)醛基的结构简式可以写成—CHO,也可以写成—COH。
错因:醛基不能写成—COH。
(2)甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体。
错因:丙醛与丙酮互为同分异构体。
(3)欲检验CH2===CH—CHO分子中的官能团,应先检验“”后检验“—CHO”。
错因:检验“”一般用溴水或KMnO4(H+)溶液,而两试剂均可氧化“—CHO”,故应先检验“—CHO”,后检验“”。
(4)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。
错因:甲酸、甲酸盐、甲酸酯都可发生银镜反应。
(5)1 mol HCHO与足量银氨溶液充分反应,可生成2 mol Ag。
错因:甲醛分子中相当于有2个—CHO,故1__mol__HCHO与足量银氨溶液充分反应,可生成4__mol__Ag。
(6)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。
错因:CH3CHO分子中甲基碳原子为饱和碳原子,形成四面体结构,故所有原子不可能共平面。
1.醛基的定性与定量检验方法
(1)定性检验
(2)定量检验
①醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时,量的关系如下:
。
②甲醛发生氧化反应时可理解为
,所以甲醛分子中相当于有两个,当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2作用时,可存在如下量的关系:
4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O。
2.银镜反应的注意事项
(1)试管内壁必须洁净。
(2)银氨溶液随用随配,不可久置。
(3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热。
(4)加热时不可振荡或摇动试管,防止生成的银被空气中的氧气氧化成Ag2O(黑色)。
(5)乙醛用量不宜太多,一般加3滴。
(6)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去。
3.与新制的Cu(OH)2反应的注意事项
(1)所用的Cu(OH)2必须是新制的,而且制备时,NaOH溶液必须明显过量。
(2)加热时必须将混合液加热至沸腾,才能看到明显的砖红色沉淀。
(3)加热煮沸时间不能过长,防止Cu(OH)2受热分解成黑色的CuO。
角度一 醛、酮的结构与性质
1.下列叙述正确的是( )
A.醛和酮都含有,二者的化学性质相似
B.能发生银镜反应的物质是醛,1 mol醛与银氨溶液反应只能还原出2 mol Ag
C.醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应
D.丙醛、丙酮、丙酸均能与氢气在催化剂作用下发生加成反应
答案 C
解析 醛和酮含有的官能团分别是醛基和酮羰基,化学性质不同也不相似,故A错误;能发生银镜反应的物质不一定是醛,如甲酸酯等,1 mol甲醛能还原出4 mol Ag,故B错误;丙酸不能与氢气发生加成反应,故D错误。
2.苯基环丁烯酮()是一种十分活泼的反应物,可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。下列说法错误的是( )
A.苯基环丁烯酮的分子式为C10H8O
B.苯基环丁烯酮可以与HCN发生加成反应
C.苯基环丁烯酮苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有3种
D.1 mol苯基环丁烯酮最多能与4 mol H2发生还原反应
答案 D
角度二 醛、酮与其他有机物的转化
3.化合物A()可由环戊烷经三步反应合成,则下列说法错误的是( )
A.反应1可用试剂是氯气
B.反应3可用的试剂是氧气和铜
C.反应1为取代反应,反应2为消去反应
D.A可通过加成反应合成Y
答案 C
4.已知:醛分子在稀碱溶液存在下,可发生羟醛缩合反应,生成羟基醛,如:
试写出以乙烯为原料合成正丁醇的各步反应的化学方程式。
答案 (1)CH2===CH2+H2OCH