2.3.2 苯的同系物（精讲课件）-2022-2023学年高二化学同步学习高效学讲练（人教版2019选择性必修3）

第三节 芳香烃 2019人教版 选择性必修3 第二章 烃 第2课时 苯的同系物 本课件内嵌有高清视频供老师参考使用 视频：苯和甲苯的性质比较 本页可自行删除 【课程学习目标·学科核心素养】 了解苯的分子结构及成键特征，了解苯的同系物的结构特点，发展“宏观辨识与微观探析”学科核心素养。 认识苯及其同系物的性质及应用。 认识有机物分子中基团之间的影响，发展“证据推理与模型认知”学科核心素养。 知识导航 一.苯的同系物的结构特点 苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物， 其通式为CnH2n-6(n≥6)。苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 芳香烃 苯的同系物 芳香化合物 苯 含有苯环的烃(只含C、H元素) 含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)。 ①有且只有一个苯环 ②侧链为烷烃基 二.苯的同系物的物理性质 间二甲苯 > > 1.一般为无色特殊气味的有毒液体(或固体). 2.难溶于水，密度比水小.其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂. 邻二甲苯 对二甲苯 144℃ 139℃ 138℃ CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 沸点： 同分异构体：对称性越好，熔沸点越低 3.随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大； 苯环上的支链越多，溶沸点越低 ； 4.同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低 三.苯的同系物的化学性质 氧化反应 加成反应 取代反应 ①可燃性 纯卤素单质 ②能使酸性KMnO4溶液褪色 硝酸 硫酸 H2 苯的同系物 化学性质 实验内容 实验现象 解释 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置。 将上述试管用力振荡，静置。 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置。 将上述试管用力振荡，静置。 溴水在下层 溴水的密度大于苯和甲苯 液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴 酸性高锰酸钾在下层 KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯 苯无明显现象，甲苯中紫色褪去 苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应 【结论】 1、苯、甲苯与溴水均不能发生反应，但能发生萃取。 2、苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化 实验2-2 三.苯的同系物的化学性质 1.氧化反应 三.苯的同系物的化学性质 (1)燃烧： 原因： 苯环影响甲基(侧链)，使甲基(侧链) 变得活泼，能被强氧化剂氧化。 应用：可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯或苯的同系物和烷烃 CH3 COOH KMnO4 （H+） KMnO4 （H+） 不反应 (2)酸性高锰酸钾溶液：不同，试从结构角度分析原因。 CH4 (H—CH3) KMnO4 （H+） 苯环取代 甲烷上一个H 苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。 2.取代反应 (1)卤代反应 三.苯的同系物的化学性质 甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主 苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。 + Cl2 FeCl3 + HCl + 3Cl2 光照 + 3HCl 烷基氢被取代 类似烷烃 苯环上的氢被取代 类似苯 + Cl2 FeCl3 + HCl 其他的产物有： CHCl2 CCl3 结论:侧链影响了苯环，使苯环上的H(尤其是邻、对位)更活跃，易于取代 三.苯的同系物的化学性质 2.取代反应 (2)硝化反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的 邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为 结论:侧链影响了苯环，使苯环上的H(尤其是邻、对位)更活跃，易于取代 3.加成反应 三.苯的同系物的化学性质 在Pt作催化剂和加热的条件下， 甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应： —CH3 ＋3H2 Pt △ —CH3 甲基环己烷 三.苯的同系物的化学性质 ①可燃性 1.氧化反应: 苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性 2.取代反应 3.加成反应(较困难) 侧链对苯环的影响，使邻位和对位上的H易被取代 KMnO4 （H+） ——说明了苯环对侧链的影响，使侧链更易氧化 ②可使KMnO4(H+)溶液褪色 1. 来源 传统工艺：煤焦油（煤的干馏） 新 工 艺：石油的催化重整 2. 应用 简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料， 可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等