内容正文:
第四节 羧酸 羧酸的衍生物
第二课时
羧酸衍生物——酯
第三章 烃的衍生物
学习目标
1、认识羧酸衍生物——酯的结构特点及应用。
2、通过探究乙酸乙酯的水解,熟悉控制变量法的应用,体验科学探究的一般过程。
3、能结合生产、生活实际了解羧酸及其衍生物对环境和健康可能产生的影响,关注羧酸及其衍生物的安全使用。
羧酸衍生物
羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。
羧酸分子 中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基
R—C—OH
O
=
R—C—OR’
O
=
酯
R—C—X
O
=
酰卤
R—C—NH2
O
=
酰胺
R—C—
O
=
R—C—
O
=
C—R
O
=
酸酐
一、酯
酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR ’取代后的产物。
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
戊酸戊酯
常见酯的结构简式与气味
名称 结构简式 气味
乙酸乙酯 CH3COOC2H5 梨香、苹果香、桃香
乙酸异戊酯 CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 香蕉香、梨香、草莓香、菠萝香
丁酸乙酯 C3H7COOC2H5 菠萝香、香蕉香、草莓香
丁酸丁酯 C3H7COOC4H9 菠萝香
丁酸异戊酯 C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2 菠萝香、香蕉香草莓香、桃香
异戊酸异戊酯 (CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2 苹果香、桃香、香蕉香、菠萝香
1、酯的组成、结构
酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR ’取代后的产物。
官能团:酯基,符号是—COO—或
饱和一元酯通式:
与饱和一元羧酸互为同分异构体
或
CnH2nO2
饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成饱和一元酯
或RCOOR'
OR’
R
羧酸酯可表示为:
其中R和R'可以相同,也可以不同。R'只能是烃基
CnH2n+1-C-O-CmH2m+1
‖
O
2、酯的命名
根据生成酯的酸和醇的名称来命名,称为某酸某酯。
如:CH3COOC2H5称为乙酸乙酯。
HCOOCH2CH3
COOC2H5
COOC2H5
CH3COOCH2
CH3COOCH2
C
C
CH2
CH2
O
O
O
O
乙二酸乙二酯
乙二酸二乙酯
二乙酸乙二酯
甲酸乙酯
苯甲酸甲酯
甲酸苯甲酯
COOCH3
CH2OOCH
课堂练习1、说出下列化合物的名称:
3、酯的物理性质、存在和用途
(2)酯类广泛存在于自然界,如苹果中含有戊酸戊酯,菠萝里含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸异戊酯。
(3)日常生活中的饮料、粮果和糕点等常使用酯类香料。
(1)低级酯是具有芳香气味的液体,密度比水小,难溶于水,易溶于机溶剂,许多酯也是常用的有机溶剂。
乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯的化学方程式:
4、酯的化学性质
酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应,生成相应的酸和醇。
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
浓硫酸
△
探究 乙酸乙酯的水解
【问题】乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢?
影响速率的外界条件:浓度、温度、催化剂、溶液的酸碱性。
研究方法——控制变量法
可逆反应
【设计与实验】请你设计实验,探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中,以及不同温度下的水解速率。(提示:可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。)实验方案与步骤:
实验步骤 a. 分别取6滴乙酸乙酯放入3支试管中,然后向3支试管中分别加入等体积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液
b. 振荡均匀后,把3支试管都放入70~80 ℃的水浴里加热
实验现象
实验结论
①酸碱性对酯的水解的影响:
加水的试管中酯层基本不变
酯层消失时间:加入稀硫酸的试管大于加入氢氧化钠溶液的试管
乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解,在碱性条件下水解更快,更彻底
②温度对酯的水解的影响:
实验步骤 a. 分别取6滴乙酸乙酯放入2支试管中,然后向试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液
b. 振荡均匀后,把2支试管分别放入50~60 ℃、70~80 ℃的水浴里加热
实验现象
实验结论
温度高的试管酯层消失得更快
温度越高,乙酸乙酯的水解速率越大
⑴酯在碱性条件下水解速率最快,其次是酸性条件,中性条件下几乎不水解; 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。
⑵温度越高,酯水解程度越大。
(水解反应是吸热反应)
酯的水解规律:
【讨论】(1)根据化学平衡移动原理,解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。
(2)控制实验条件是科学研究中的重要方法,通过乙酸乙酯水解条件的探究,你对这一方法有何体会?
乙酸乙酯水解生成乙酸,碱中和乙酸,使生成物浓度减少,促进平衡正向移动,反应趋于完全,所以不可逆。