3.5.1 有机合成的主要任务-【爱上化学课】2022-2023学年高二化学系列教学课件（人教版选择性必修3）

第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 第1课时 有机合成的主要任务 高二化学 新人教化学选择性必修3《有机化学基础》 2021据有关资料报道，宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航没问生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。 宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料，其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。 2021年10月16日，航天员翟志刚、王亚平、叶光富在酒泉卫星发射中心搭乘神舟十三号载人飞船进入天和核心舱，成为入住中国空间站的第二批航天员。180余天的太空飞行中，3名航天员圆满完成了各项任务,乘组安全返回地面。 自然资源 ↓ ↓（加工和转化） ↓ 功能各异、性能卓越的有机物 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、什么是有机合成？ 2、有机合成的意义？ 通过有机合成不仅可以制备天然有机物，还可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美，以满足人类的特殊需求。 水杨酸 阿司匹林 ①制备天然有机物，弥补自然资源的不足； ②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美； ③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要 阅读课本P82的第一自然段 【活动1】以乙烯为原料，设计合成乙酸乙酯的路线 CH2=CH2 （原料） 中间体1 中间体2 …… CH3COOCH2CH3（目标产物） 辅助原料 条件 辅助原料 条件 辅助原料 条件 有机合成的主要任务：碳骨架构建和官能团的转化 碳骨架构建的构建包括碳链的增长和缩短、成环等过程。 (一）常见增长碳链的反应 1.乙烯、乙炔与HCN的加成反应 2.乙醛与HCN的加成反应 3.丙酮与HCN的加成反应 CH≡CH + HCN → CH2=CHCN CH2=CH2 + HCN → CH3CH2CN 【任务一】构建碳骨架 CH3CHO+ HCN → CH3CHCN OH CH3CCH3+ HCN → CH3CCH3 OH O CN 写出下列反应的方程式 CH≡CH → CH2=CHCN → CH2=CHCOOH 【任务一】构建碳骨架 课本p83 HCN 催化剂 H2O,H+ △ (1)-CN通过水解反应可以转化为-COOH (2)-CN通过加氢还原可以引入-CH2NH2 【学习评价】 如何由CH3CHO合成乳酸CH3CH(OH)COOH?写出合成路线。 CH3CHO CH3—CH—CN OH H2O,H＋ △ CH3—CH—COOH OH HCN 催化剂 _______________________ 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。 _______________________ 4.羟醛缩合反应： 阅读课文P83“资料卡片” 实质：先发生加成反应，再发生消去反应。 【任务一】构建碳骨架 (一）常见增长碳链的反应 （二）常见的缩短碳链的反应： 2.烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾等强化剂的氧化： CH3CH=CH2 CH3COOH + CO2 KMnO4(H+) 烯烃双键碳上有两个H产物是CO2；双键碳上有一个H产物是羧酸；双键碳上没有H产物是酮。 ①烯烃被酸性高锰酸钾氧化规律： 【任务一】构建碳骨架 CH3C≡CH CH3COOH + CO2 KMnO4(H+) 炔烃叁键碳上有一个H 产物是CO2；双键碳上没有H 产物是羧酸。 ②炔烃被酸性高锰酸钾氧化的规律： ③苯的同系物的氧化： 分子结构条件：与苯环直接相连的碳原子上必须有氢原子，产物是苯甲酸 与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性高锰酸钾氧化。 (1)共轭二烯烃 共轭二烯烃含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开。 (第尔斯-阿尔德反应，加成原理) (2)环酯 ＋ ＋2H2O _______________________ 。 （三）碳链的成环 (3)环醚 HOCH2CH2OH ___________。 ＋H2O 【任务一】构建碳骨架 有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。 书本P84 思考与讨论 【任务二】引入官能团 1.引