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备战2023年高考化学抢分秘籍
第二部分 考前解题秘籍
秘籍06 有机物结构与性质
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①有机物的组成、结构与性质
②同分异构体及有机反应类型
③有机分子的空间构型
在近年高考常给予有机物的结构简式,要求考生确定有机物的分子式,分析该有机物可能具有的性质以及发生的反应类型,有机分子中共线、共面原子的个数,限定条件的同分异构体数目的判断。
一、有机物的结构特点及主要化学性质
类别
官能团或结构特点
典型代表物名称、结构简式
烷烃
“单、链、饱”结构
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯CH2==CH2
炔烃
—C≡C—(碳碳三键)
乙炔CH≡CH
卤代烃
—X(卤素原子)
溴乙烷CH3CH2Br
芳香烃
含有苯环(不是官能团)
苯
醇
—OH(羟基)
乙醇CH3CH2OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
胺
—NH2(氨基)
苯胺
酰胺
(酰胺基)
乙酰胺CH3CONH2
氨基酸
—NH2(氨基)、—COOH(羧基)
甘氨酸
二、有机反应类型
反应类型
反应部位、反应试剂或条件
加成反应
与X2(X为卤素)(混合即可反应);与H2、HBr、H2O以及苯环与H2均需要在一定条件下进行
加聚反应
单体中有或碳碳三键等不饱和键,在催化剂条件下反应
取
代
反
应
烃与卤
素单质
饱和烃与X2反应需要光照
苯环上氢原子可与X2(X为卤素)(催化剂)或HNO3(浓硫酸催化)发生取代
酯水解
酯基酸性条件下水解成羧基和羟基,碱性条件下水解成羧酸盐和羟基
酯化
按照“酸脱羟基、醇脱氢”原则,在浓硫酸催化并加热条件下进行
双糖或多糖水解
在稀硫酸、加热条件下进行
氧
化
反
应
与O2(催化剂)
—OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基)
酸性K2Cr2O7、
酸性KMnO4溶液
、苯环上的烃基、—OH、—CHO 都可被氧化
银氨溶液、新制
Cu(OH)2悬浊液
—CHO被氧化成—COOH
燃烧
多数有机物能燃烧,完全燃烧生成CO2和水
置换反应
羟基、羧基可与活泼金属反应生成H2
三、有机物的空间结构
1.有机物分子中原子共线、共面数目的确定
(1)常见有机物的空间结构
①分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连(含有四面体结构C原子),则所有原子一定不能共平面,如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上。
②含有,至少6个原子一定共平面,乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,如CH2===CHCl所得有机物中所有原子仍然共平面。
③含有结构,至少12个原子一定共平面,苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中所有原子也仍然共平面,如溴苯()。 含有结构的对角线一定有4个原子共线,若用其他原子代替对角线上的任何氢原子,所得有机物苯环对角线上所有原子也仍然共线。即:平面结构→位于苯环上的12个原子共平面,位于对角线位置上的4个原子共直线。
④含有—C≡C—,至少4个原子一定共线,乙炔分子中所有原子一定花线,若用其他原子代替其中的任何氢原子,如H—C≡C—Br所得有机物中所有原子仍然共线。
⑤含有结构,至少4个原子一定共平面,甲醛分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,如COCl2所得有机物中所有原子仍然共平面。
2.注意键的旋转
①在分子中,形成单键的原子可以绕键轴旋转,而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。
②若平面间靠单键相连,所连平面可以绕键轴旋转,可能旋转到同一平面上,也可能旋转后不在同一平面上。
③若平面间被多个点固定,则不能旋转,一定共平面。如分子中所有原子一定共面。
3.恰当地拆分复杂分子
观察复杂分子的结构,先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构,再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
特别要注意的是,苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子在一条直线上。
4.对照模板确定原子共线、共面问题
需要结合相关的几何知识进行分析,如不共线的任意三点可确定一个平面;若一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该平面内;同时要注意问题中的限定性词语,如“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等,以免出错。
四、同分异构