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选择性必修三 第三章 第二节 醇 酚
第2学时 酚
WJ化学研究院
第三章
Institute of Chemistry
2023
学习目标
原创:WJ化学研究院
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1、能辨别酚的官能团。了解苯酚的物理性质、用途。
2、结合苯酚的分子结构和实验,能认识苯酚的化学性质。形成“分子中基团之间
的相互影响会导致键的极性发生改变”的观念
3、能理解掌握苯酚的酸性、取代反应、显色反应,并能用化学方程式表征。
4、能掌握苯酚的检验方法。
一、酚——课堂引入
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1.下列物质中属于酚类的是( )
B
酚羟基
二、科学史话
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科学史话:课本P66
在19世纪初,医院的设备很差,那时缺少麻醉药和消毒剂,许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院,一名叫李斯特的的外科医生,发现在化工厂附近的污水沟里,沟水清澈,浮在水面上的草根很少腐烂。原来,就是从化工厂流出的石炭酸(苯酚)混杂在沟水里,石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒,病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了,死亡率大大下降。由此,爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂,李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。
约瑟夫·李斯特
(Joseph Lister , 1827~1912)
低浓度(与水的比例通常在1:20 ~1:40)的某些酚类溶液,可以用来消毒杀菌。
三、常见的酚
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芝麻酚
漆酚
茶叶能够提供保护生命体的
抗氧化剂——茶多酚
丁香酚
四、酚--苯酚的结构
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C6H6O
分子式:
俗 名 :
结构简式:
石炭酸
或 C6H5OH
球棍模型
空间填充模型
思考:苯酚中是否所有原子共平面?
苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子都在同一平面上,且-OH上的H也可能出现在该平面;至少有12个原子共面,最多有13个原子共面
结构式:
五、酚--苯酚的物理性质
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空气中
被氧化
1.苯酚的物理性质:
(1)无色晶体;
(3)有特殊气味;
(2)熔点43℃;
(4)室温下在水中的溶解度为9.2 g,当温度高
于65 ℃时能与水以任意比互溶;易溶于乙
醇、乙醚等有机溶剂。
(5)苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,
使用时要小心!如不慎沾到皮肤上,应立即
用酒精洗涤,再用水冲洗。
苯酚的熔点很低(常压下为43℃),含水的苯酚熔点更低,当苯酚含10%以上水时,在常温下则呈液态。所以,我们实验中得到的浑浊液,实际上是液态苯酚和苯酚水溶液的混合液。由于温度低于70℃,因此液态苯酚与水不能完全互溶而呈浑浊状。又因为在这种浑浊状的混合液中没有固态苯酚小颗粒,所以久置后也不会有晶体析出,而是呈油状液,属于乳浊液。静置后,分层,下层为苯酚(密度比水大),上层为苯酚的稀溶液。
六、苯酚的化学性质
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苯酚的结构特点
羟基 —OH
苯环
氧化、置换、消去、取代
氧化、取代、加成
基团之间相互影响
烷基是推电子基团,烷基使羟基的极性减弱,不易断裂。
苯环是吸电子基团,苯环使羟基的极性增强,更易断裂。
六、苯酚的化学性质--氧化反应
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1、氧化反应
①可燃性
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
点燃
②苯酚有较强还原性露置在空气里呈粉红色,是因小部分被O2氧化成对苯醌
③与酸性