内容正文:
第三节 醛 酮
第二课时
醛类、酮
第三章 烃的衍生物
学习目标
1、能结合分子结构特点,运用类比迁移的方法预项测其他醛类物质的主要性质。
2、能根据官能团的特点和性质区别醛和酮,以丙酮为例认识酮的主要化学性质。
3、能列举甲醛、苯甲醛和丙酮等代表物在生活中的应用,分析和探讨这些物质对人类健康和社会发展可能带来的双重影响。
身边的化学
苯甲醛
肉桂醛
柠檬醛
蜜蜂传递警戒 信息的激素含有的2-庚酮
2—庚酮
醛:羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连。
官能团是醛基( 或 —CHO )。
醛和酮都是分子中含有羰基( )的化合物。
酮:与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基,烃基可以相同也可以不同。
官能团是酮羰基( )。
−C−
O
醛和酮的结构:
O
=
—C—H
饱和一元醛的通式:
CnH2nO
CH3CH2CHO
O
=
—C—
CH3 CH3
C
O
饱和一元酮的通式:
CnH2nO
分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。
醛和酮的命名:
(1)选取分子中连有醛基或酮羰基的最长碳链作为主链,按照
主链所含碳原子数称为“某醛”或“某酮” 。
(2)从醛基开始或距离酮羰基最近的一端给主链碳原子编号。
(3)在“某醛”或“某酮”之前加上取代基的位次号和名称。
O
CH3—CH2—C—CH2—CH3
3-戊酮
CH3—CH—CH2—CHO
CH3
3-甲基丁醛
二、醛类
1、甲醛(又称蚁醛)
无色、有强烈刺激性气味气体,易溶于水和有机溶剂,有毒。
常温下,烃的含氧衍生物中唯一的气态物质
2)物性:
1)分子式:
CH2O
结构式:
结构简式:
HCHO
空间构型:
平面三角形(4个原子共面)
福尔马林:
质量分数为35%~40%的甲醛水溶液(混合物)
3)用途:
4)危害:
具有防腐和杀菌能力。
②重要的有机合成原料:制药,香料,燃料、合成酚醛树脂。
①甲醛的水溶液(福尔马林)可用于消毒和浸制标本
福尔马林浸泡的鱼标本
为求延长保质期 不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜,食用甲醛过量会休克和致癌。
新装修的房子,甲醛超标易诱发儿童白血病
室内去除甲醛植物高手
吊兰
绿萝
袖珍椰子
白掌
芦荟
5)化学性质:
具有醛的通性
特殊点:
H—C—H
O=
甲醛中相当于有2个-CHO可被氧化。
结构决定性质
加成反应
H—C—H
O=
H—C-O-H
O=
[O]
[H2CO3]
甲醛的化学性质
③能起银镜反应,能与新制的氢氧化铜反应
①能被还原成甲醇
②能被氧化成甲酸(HCOOH)或碳酸
④能使酸性高锰酸钾、溴水褪色
H-O-C-O-H
O=
[O]
甲酸
HCHO + 2Ag(NH3)2OH HCOONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O
△
HCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH HCOONa + Cu2O↓+ 3H2O
△
HCHO + 4Ag(NH3)2OH (NH3)2CO3 + 4Ag↓+ 6NH3 + 2H2O
△
1mol甲醛发生银镜反应时最多可生成4molAg。
②甲醛与新制氢氧化铜反应
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH Na2CO3 + 2Cu2O↓+ 6H2O
△
1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2O
①甲醛发生银镜反应
(1)氧化反应:
酚醛缩聚反应
n
+ n HCHO
(水浴加热)
催化剂
OH
〔 〕
n
+(n-1)H2O
OH
CH2
H
OH
酚醛树脂
(3)与苯酚反应:
+ HCHO
OH
再缩聚
(2)加成反应:
HCHO+H2 CH3OH
催化剂
△
2、苯甲醛(俗称苦杏仁油)
1)组成和结构:
分子式:C6H7O
结构简式:
2)物理性质:
最简单的芳香醛,是一种有苦杏仁气味的无色液体
3)用途:
苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
4)化学性质:
①加成反应(还原反应):与H2、HCN反应;
②氧化反应:
I、燃烧
II、被高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化
III、被银氨溶液、新制氢氧化铜等若氧化剂氧化
杏仁中含苯甲醛
【思考与讨论】
(1)由丙醛如何得到1﹣丙醇或丙酸?
(2)苯甲醛在空气中久置,在容器内壁会出现苯甲酸的结晶,这是为什么?
CH3CH2CHO+H2
CH3C