专练14 有机合成与推断题（20题）-2023高考化学考点必杀300题（全国卷）

2023高考化学考点必杀300题（全国卷） 选做必杀40题 专练14 有机合成与推断题（20题） 【基础题】 1．一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下： 已知：是一种还原剂，完成下列填空： (1)布洛芬中含有的官能团名称为_______，A→B的反应类型是_______。 (2)D的结构简式是_______。 (3)E→F的化学方程式为_______。 (4)化合物M的分子式为，与布洛芬互为同系物，且有6个氢原子化学环境相同。符合条件的M有_______种。 (5)布洛芬有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的成酯修饰： 下列说法正确的是_______。 A．该做法使药物水溶性增强 B．布洛芬和成酯修饰产物中均含手性碳原子 C．布洛芬中所有的碳原子可能共平面 D．修饰过的分子利用水解原理达到缓释及减轻副作用的目的 (6)以丙醇为主要原料合成的合成路线如图。 写出中间产物的结构简式X_______；Y_______；Z_______。 2．我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗死新药——丁苯酞。有机物G是合成丁苯酞的中间产物，G的一种合成路线如下： 已知：，回答下列问题： (1)A的名称是___________，E中含有的官能团为___________，反应I的条件为___________。 (2)由B生成C的化学方程式为___________。 (3)G的结构简式为___________。合成丁苯酞的最后一步转化为，，则该转化的反应类型是___________。 (4)有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J()有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的J的同分异构体的结构简式为___________。 ①能发生水解和银镜反应；②分子中含有苯环。 (5)参照题中信息，写出用和为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线_____(合成路线常用的表示方法为：AB……目标产物)。 3．氘代药物可以增强药物代谢的稳定性，氘代材料可以增加有机发光材料的耐久性。合成氘代材料H的路线如下： 已知：。 回答下列问题： (1)A→B、B→C的反应条件分别为_______、_______。 (2)用系统命名法命名D为_______。 (3)B→C→D的反应可进行简化，用在溶液中氧化B即可，简化后的化学方程式为_______。 (4)D→E为取代反应，E中除苯环外，还含有1个五元环： ①D→E反应的化学方程式为_______。 ②G的结构简式为_______。 ③设计D→E、G→H的目的是_______。 (5)化合物X为E的同分异构体，则符合下列条件的同分异构体共_______种。 ①除苯环外无其他环状结构，且苯环上不超过3个取代基 ②能与发生反应 ③直接连接在苯环上 其中，核磁共振氢谱含5组峰，且峰面积比为3：2：2：1：1的是_______。 4．为了合成重要化合物R，设计如下路线： 已知：i. ii. 请回答下列问题： (1)下列说法不正确的是_______(填字母)。 A．化合物C属于酯类化合物 B．C→D的反应类型为消去反应 C．化合物G的结构简式是 D．化合物R的分子式为 (2)链状化合物B的结构简式是_______，化合物M的键线式是_______。 (3)D→E产生一种气体，该反应的化学方程式为_______。 (4)写出3种同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式或键线式：_______。 ①含基团；②有8种不同环境的氢原子。 (5)以、化合物A、为原料合成化合物F：_______。 5．某种抗前列腺癌症的药物F的合成路线如下： 已知： 请回答下列问题： (1)写出C中含氧官能团的名称_______，E的结构简式为_______。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A属于卤代烃 B．化合物F的化学式为 C．由A→E过程中涉及的有机反应类型有2种 D．由E+Y→F过程中有生成 (3)写出C→D的化学方程式_______。 (4) 是制备X的中间体，请设计以丙烯为原料合成 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。 (5)化合物C在一定条件可得到化合物G( )，写出同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式_______。 ①分子中除苯环外还有1个环，苯环上只有1个取代基； ②谱和IR谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，有N—O结构 6．依米曲坦(C16H21N3O2) 是治疗偏头疼的药物，一种合成依米曲坦的合成路线如下： 已知Ficher吲哚反应： 回答下列问题： (1)B中含氮官能团的名称是_______。 (2)A能发生聚合反应生成高聚物，该反应方程式是_______。 (3)C生成D的反应类型是_______反应， D 的结构简式是__