专题5 第3单元 有机合成设计（课件PPT）-【新课程学案】新教材2022-2023学年高中化学选择性必修3（苏教版2019 双选）

第三单元|有机合成设计 (一)有机物基团间的相互影响 甲苯与苯性质比较 (1)苯环受到甲基的影响：甲苯更容易发生 反应 (2)甲基受到苯环的影响：甲苯容易被氧化剂所_____ 苯环与羟基间的相互影响 苯环对羟基的影响 苯酚和乙醇分子中都具有相同的官能团：______ 无水乙醇加入氢氧化钠溶液中，溶液的pH ，说明乙醇与氢氧化钠溶液不反应 苯酚加入氢氧化钠溶液中，溶液的pH变小，说明苯酚与氢氧化钠溶液反应 取代 氧化 羟基 不变 苯环与羟基间的相互影响 苯环对羟基的影响 结论：苯酚分子中的苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易_____ 羟基对苯环的影响 比较苯和苯酚的溴代反应   苯 苯酚 反应物 ______ ______ 反应条件 ______________ — 被取代的氢原子数 ______ ______ 反应速率 ______ ______ 结论：羟基使与其相连的苯环上邻、对位的氢原子更 ，更 被其他原子或原子团取代 续表 电离 液溴 溴水 FeBr3做催化剂 1个 3个 慢 快 活泼 容易 其他因素的影响 除了基团之间的相互作用影响物质的性质，有机反应所用的 及其他 也会影响反应的速率和反应产物。如乙醇在浓硫酸催化作用下，加热到140 ℃时主要发生分子间脱水生成 ，而加热到170 ℃时主要发生分子内脱水生成_____ 续表 溶剂 反应条件 乙醚 乙烯 [微提醒] 有机反应的溶剂对反应产物有影响，如溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热时生成乙醇，在氢氧化钠醇溶液中加热时生成乙烯。 [微拓展] 烃基结构对反应的影响 与卤素原子相连的碳原子上氢原子越多的卤代烃，越容易发生取代反应，氢原子越少的卤代烃，越容易发生消去反应。如CH3CH2CH2CH2Br容易发生取代反应，(CH3)3CBr容易发生消去反应。 续表 (二)重要有机物之间的相互转化 CH3CH2Br＋HBr CH3CH2Br 续 表 CH3CH3 CH3CH2OH 2CH3CHO＋2H2O CH3CH2OH 续表 2CH3COOH CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O [微点拨] 引入卤素原子的方法 ①烷烃的卤代； ②烯烃、炔烃的加成； ③醇与HX反应； ④苯的卤代。 [微点拨] 引入碳碳双键的方法 ①炔烃的加成； ②卤代烃的消去； ③醇的消去。 [微点拨] 引入羟基的方法 ①烯烃与水的加成； ②卤代烃的水解； ③醛、酮的还原； ④醛的氧化。 续 表 (三)有机合成的一般过程 有机合成的一般过程 从原料出发设计合 成路线的方法步骤 从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路 在逆合成分析法中，最关键的一步是选择合适的化学键，将其切断。 ①对于结构对称的目标化合物，通常在 处切断化学键。 ②对于含有官能团的目标化合物，通常在 处或 切断化学键。 ③对于含有支链的目标化合物，也可在 处切断化学键 对称 官能团 官能团附近 支链 续表 [新知探究(一)] 官能团引入的常用方法 [分析与推测能力] [情境质疑] 1927年，化学家将丙烯酸酯放在两块玻璃板之间加热，丙烯酸酯发生聚合反应，生成了黏性的橡胶状夹层，这种玻璃可用作防破碎的安全玻璃。当他们用同样的方法使甲基丙烯酸甲酯聚合时，得到了透明度极好、其他性能也良好的有机玻璃板，它就是聚甲基丙烯酸甲酯。有机玻璃，又叫明胶玻璃、亚克力等，它具有表面光滑、色彩艳丽、比重小、强度大、耐腐蚀、耐湿、耐晒、绝缘性能好、隔声性能好等优点。 (1)生成丙酮氰醇时引入了羟基，总结羟基引入的方法有哪些？ 提示：①烯烃与水的加成；②卤代烃的水解；③醛、酮的还原；④醛的氧化。 (2)丙酮氰醇与硫酸反应时发生了消去反应和水解反应，生成甲基丙烯酸。写出甲基丙烯酸的结构简式，总结在有机物分子中引入碳碳双键的方法有哪些？ 2．利用异丁烯法可以制备甲基丙烯酸甲酯，将异丁烯( )用空气在钼催化剂存在下分两段氧化，即先氧化成甲基丙烯醛，进一步氧化成甲基丙烯酸，它再与甲醇酯化制得甲基丙烯酸甲酯。