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压轴题19 有机合成与推断综合题
有机合成与推断题是对常见有机物的结构、性质及转化关系的综合性考查,题型非常固定。该题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材,以框图或语言描述为形式,设计问题常涉及官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、化学方程式书写、反应条件、反应类型、空间结构、计算、检验及有关合成路线等,各问题之间既相对独立,又相互关联,是典型的综合类题目。此类题目综合性大、情境新、难度较大、大多以框图转化关系形式呈现,并提供一定的物质结构、性质、反应信息,主要考查学生的综合分析问题和解决问题的能力,获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力。
预计在2023年高考中,仍会以合成新颖的实用有机物为主线,运用典型的合成路线,将信息和问题交织在一起,环环相扣,串联多类有机物结构、性质进行考查,同分异构体数目确定和书写,以及利用题给信息设计简短合成路线将是命题重点与难点。
1.有机推断的解题模板
(1)审题——快速浏览,明确物质推断过程
①阅读题目中需合成的物质或目的、找出可能提供的原料,对于题中提供的简单分子式或物质名称分析能否转化为目标产物的结构简式;
②解读合成过程、了解可能的转化步骤。
(2)析题——仔细审读,关注有效信息
解答有机推断题的关键是找准问题的突破口,理解信息,把新信息运用于合成路线中,进行推理、计算、排除干扰,最后做出正确的判断。具体思路如图:
概括
前推后,后推前,两边推中间,紧抓题给条件、信息和官能团。
具体
步骤
从有机物转换关系连线上提取反应试剂及条件,进而确定反应前后物质含有的官能团。
已知的信息中找到提示,进而可类比判断合成路线中可能发生的反应及官能团的变化。
反应试剂及条件未给出,信息未涉及,可从转化关系中相邻物质的结构简式的细微变化或官能团变化来判断。
①关注合成路线
a.箭头:表示物质的转化关系,上面一般标注反应条件、反应所需试剂等,常结合反应条件确定物质间的转化关系和反应类型等。
b.分子式:根据分子式,可以确定分子中不饱和度数,推测可能含有的官能团;比较物质的分子式,可以确定官能团的转化过程。
c.结构简式:结构简式往往是有机推断的突破口,可运用正推、逆推、中间推等方法确定未知物质的结构和反应过程。
②关注新信息的运用
a.特征反应:根据题中所给反应,可推断物质所含官能团,确定反应中官能团的转化。
反应的特征现象→官能团:
如遇FeCl3溶液显紫色的有机物中一定有酚羟基,能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团有碳碳双键或叁键;
b.其他信息:可以确定物质的分子式、官能团、反应类型等。
(3)答题——合理切入,规范正确答题
①看清题目要求,如书写名称、分子式还是结构简式,官能团的名称还是含氧官能团的名称;
②规范书写,书写有机物的结构简式氢原子数要书写正确,一些官能团写在左边要注意连接顺序,像酯化反应不要漏掉水等。
(4)查漏——认真检查再次突破搁置难点
2.限定条件下同分异构体的书写流程
(1)思维流程
①根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。
②结合所给有机物有序思维:
碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
③确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。
(2)注意事项
限定范围书写和补写同分异构体,解题时要看清所限范围,分析已知几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
①芳香族化合物同分异构体
a.烷基的类别与个数,即碳链异构。
b.若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。
②具有官能团的有机物
一般的书写顺序:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行,如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。
3.合成路线设计题的解题策略
(1)正推法
即从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团),对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化),从而设计出合理的合成路线,其思维程序为
⇨……⇨⇨
(2)逆推法
即从目标分子着手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子,并进行合成路线的设计,其思维程序为
⇨……⇨⇨
(3)正逆双向结合法
采用正推和逆推相结合的方法,是解决合成路线题的最实用的方法,其思维程序为
⇨……⇦。
1.香料M和G都在生活中有很多用途,其合成路线如下:
已知:①(R1,R2代表烃基或氢原子)
②D与A互为同系物;在相同条件下,D蒸气相对于氢气的密度为39。
(1)A的名称是_______,G中含氧官能团的名称是_______。
(2)②的反应类型是_______。B和F的结构简式分别为_______、_______。
(3)写出一种能鉴别A和D的试剂_______,C有多种同分异构体,其中属于芳香族化合