内容正文:
第二单元|芳香烃
第1课时 苯的结构和性质
(一)苯的组成与结构
芳香族化合物 (1)芳香族化合物是指含有 的有机化合物,并不是指具有芳香气味的有机物
(2)芳香烃是芳香族碳氢化合物的简称, 是最简单的芳香烃
苯环
苯
苯的组成与结构 分子式 _______
结构式
结构简式
空间结构 平面 形,6个碳原子和6个氢原子处于同一平面
化学键 6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和双键之间的独特键
续表
C6H6
正六边
续
表
sp2
120°
(二)苯的化学性质
不能
[新知探究(一)]
苯的卤代反应实验
[理解与辨析能力]
[发展认知]
1.实验装置
2.实验现象
(1)向三颈烧瓶中加入苯和液溴后,反应迅速进行,溶液几乎“沸腾”,一段时间后反应停止,三颈烧瓶中有红棕色气体。
(2)反应结束后,三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体(溴苯)。
(3)锥形瓶内有白雾,向锥形瓶中加入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀。
(4)向三颈烧瓶中加入NaOH溶液,产生红褐色沉淀[Fe(OH)3]。
3.注意事项
(1)此处反应物为液溴(纯溴)而不是溴水。溴水与苯不能发生取代反应,二者混合后会出现分层,水在下层,溶解溴的苯在上层。
(2)苯与液溴反应必须有催化剂才能进行。虽然加入铁粉,但实际起催化作用的是FeBr3:2Fe+3Br2===2FeBr3,上述实验现象中加入NaOH溶液,即可验证有Fe3+。
(3)直形冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流,导出HBr和少量溴蒸气。
(4)导管不可插入液面以下,以防倒吸,管口附近出现的白雾是HBr遇水蒸气所形成的。
(5)纯净的溴苯是一种无色的液体,密度比水大,难溶于水。烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色,其提纯的方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中,振荡,溴苯比水重,沉在下层,用分液漏斗分离出溴苯。
(6)在FeX3做催化剂时,苯与氯单质或溴单质可发生取代反应,生成一卤代苯、二卤代苯等。二卤代苯主要是邻位和对位的产物。
向盛有溴水的试管中加入少量苯,充分振荡,苯能使溴水褪色吗?静置后有何现象?然后向上层溶液中加入少许铁粉,有何现象?
提示:苯不能使溴水褪色;静置后溶液分为两层,上层溶液为橙红色;加入铁粉后,反应剧烈,管口有白雾产生。
[跟踪训练]
1.实验室制备溴苯的反应装置如图所示,下列关于实验操作或叙述错误的是( )
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯
解析:A对:向圆底烧瓶中滴加液体前,要先打开K,以保证液体顺利滴下。B对:装置b中CCl4的作用是吸收反应过程中未反应的溴蒸气,Br2溶于CCl4显浅红色。C对:装置c中Na2CO3溶液的作用是吸收反应中产生的HBr气体,防止污染环境。D错:反应后的混合液应该用稀NaOH溶液洗涤,目的是除去溴苯中的溴,然后分液得到溴苯,不是结晶。
答案:D
2.某化学课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
(1)写出A中反应的化学方程式__________________________________________
___________________________________________________________________。
(2)A中的现象是______________________________________________________。
(3)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是____________________________________________________________。
写出有关反应的化学方程式_________________________________。
(4)C中盛放CCl4的作用是___________________________________。
(5)证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入稀硝酸酸化的AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,则证明发生取代反应。另一种验证的方法是向试管D中加入________________,现象是____________________。
解析:(1)A中的反应包括Br2与Fe反应生成FeBr3,苯跟溴在FeBr3催化作用下的取代(溴代)反应。(2)由于苯跟溴在催化剂作用下的反应是放热反应,而苯、溴的沸点较低,所以,混合液呈沸腾状态,A中充满苯蒸气和溴蒸气,溴蒸气呈红棕色。(3)反应后,除生成溴苯