3.5.2 有机合成(第2课时 官能团的引入)（课件精讲）-【名课堂精选】2022-2023学年高二化学同步课件精讲及习题精练（人教版2019选择性必修3）

课时2 引入官能团 第五节 有机合成 物质间的相互转化 01 各种官能团的引入 02 官能团的保护 03 PART 01 物质间的相互转化 构建碳骨架有三类： 1、碳架的加长 2、碳架的变短 3、碳架成环 回顾提升： 名称 官能团 主要化学性质 烷烃 ---------------- 烯烃 炔烃 芳香烃 ---------------- 卤代烃 —X 醇 —OH 酚 —OH 醛 —CHO 酮 羧酸 —COOH 酯 —COOR 燃烧氧化 、取代、裂化 氧化、加成、加聚 氧化、加成、加聚 氧化、取代、加成 水解、消去 取代、消去、氧化 弱酸性、取代、显色、氧化 加成、氧化、聚合 加成 酸性、酯化 水解 各种官能团的性质 甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 1）取代反应 2）加成反应 烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含有碳碳双键、碳碳三键可与H2、HX、X2、H2O等加成 ；碳氧双键可与H2加成 。 有机反应的基本类型 有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。 3）氧化反应 有机物加氢或去氧的反应，如：（烯烃、炔烃、苯、）醛等与氢气的加成反应。 4）还原反应 有机反应的基本类型 5）消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。 ①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。 ②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。 6）水解反应 有机反应的基本类型 7）酯化反应 醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。 8）加聚反应 9）缩聚反应 有机反应的基本类型 物质间的相互转化 PART 02 各种官能团的引入 卤代烃的消去： CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2=CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 醇的消去： -CC-部分加成： CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ 官能团的引入——引入碳碳双键 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 a.醇的催化氧化引入碳氧双键。例如： 2RCH2OH＋O2 催化剂 △ 2RCHO＋2H2O 2RCH(OH)R'＋O2 催化剂 △ 2R—C—R＋2H2O O b.某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应： 官能团的引入——引入碳氧双键 ＋Br2 催化剂 —Br＋HBr —CH3＋Cl2 光照 —CH2Cl＋HCl CH2＝CH—CH3＋Cl2 500~600℃ 或光照 CH2＝CH—CH2Cl＋HCl ①烃与卤素单质的取代反应 官能团的引入——引入碳卤键 ＋Br2 —Br —Br CH2＝CH—CH3＋Br2 CH2Br—CHBr—CH3 CH2＝CH—CH3＋HBr CH3—CHBr—CH3 CH≡CH＋HCl 催化剂 △ CH2＝CHCl 例如： ②烃不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 官能团的引入——引入碳卤键 △ R—OH＋HX R—X＋H2O 酚的取代 ＋3Br2 ＋3HBr （过量） OH OH Br Br Br ③醇与氢卤酸的取代反应 官能团的引入——引入碳卤键 (1)烯烃与水的加成 CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH(OH )CH3 催化剂 加热、加压 (2)卤代烃的水解 CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl NaOH △ 官能团的引入——引入羟基的方法 (3)酯的水解 CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH △ CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ (4)醛、酮的还原 催化剂 CH3CH2OH CH3CHO +H2 O C CH3 CH3 ＋ H2 催化剂 OH CH CH3 CH3 官能团的引入——引入羟基的方法 (5)酚盐溶液与CO2、HCl等反应 ＋NaCl OH + HCl ONa ＋NaHCO3 OH + CO2+H2O ONa 官能团的引入——引入羟基的方法 2CH3CHO+O2 2CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ 官能团的引