内容正文:
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第二课时 有机合成的主要任务
引入官能团
1.引入碳碳双键
有机合成的主要任务---官能团的引入
(1)醇或卤代烃的消去反应
CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
乙醇
△
(2)炔烃的不完全加成反应
CH≡CH+HCl
CH2=CHCl
2.引入碳卤键的方法
(1)醇(或酚)的取代
C2H5−OH + H−Br C2H5−Br + H2O
△
+3Br2
+3HBr
(过量)
OH
OH
Br
Br
Br
有机合成的主要任务---官能团的引入
2.引入碳卤键的方法
(2)烯烃(或炔烃)的与X2、HX加成
CH3CH=CH2+Br2 CH3CHBrCH2Br
CH3CH=CH2+HCl CH3CHClCH3
△
催化剂
△
CH≡CH+HCl
CH2=CHCl
有机合成的主要任务---官能团的引入
2.引入碳卤键的方法
(3)烷烃(或苯及苯的同系物)的取代
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
光
+ 3Cl2
光照
+ 3HCl
有机合成的主要任务---官能团的引入
3.引入羟基的方法
(1)烯烃与水的加成
CH3CH=CH2+H2O CH3CH(OH )CH3
催化剂
加热、加压
(2)卤代烃的水解
CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl
NaOH
△
有机合成的主要任务---官能团的引入
3.引入羟基的方法
(3)酯的水解
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
△
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
稀硫酸
△
(4)醛、酮的还原
催化剂
CH3CH2OH
CH3CHO
+H2
O
C
CH3
CH3
+
H2
催化剂
OH
CH
CH3
CH3
有机合成的主要任务---官能团的引入
3.引入羟基的方法
(5)酚盐溶液与CO2、HCl等反应
+NaCl
OH
+ HCl
ONa
+NaHCO3
OH
+ CO2+H