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以键线式为载体判断有机物的结构与性质
[热点归纳]
近几年来,有机物的键线式、结构式在高考中频繁呈现,利用键线式推断有机物的分子式、分子中原子共线、共面问题、官能团的种类及性质、同分异构体等等,知识容量大,尤其对不选择《选择性必修3有机化学基础》的同学来说就像是一个天然屏障。
键线式(Skeletal formula),也称骨架式,是在平面中表示分子结构的最常用的方法,在表示有机化合物的结构时尤其常用。用键线式表示的结构简明易懂,并且容易书写,主要用于复杂有机结构的表示方法。
(1)结构简式中省略碳氢键、碳氧键、氢氧键,碳碳单键可以省略,也可以保留,但碳碳双键、碳碳三键不能省略。
(2)键线式中碳碳键用短线来表示,单键、双键、三键分别用“—”、“===”、“≡”表示,拐点或端点表示碳原子,碳原子上的氢原子省略,其他原子及基团上的氢原子都要指明。
如CH3—CH===CH—CH3的键线式为:;表示的分子式C6H14;的分子式为C7H8,分子内含有两个碳碳双键,在有机物的键线式结构中官能团不可省略。
[典题应用]
(2022·浙江6月)染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是( )
A.分子中存在3种官能团
B.可与HBr反应
C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4 mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
解析:B [A.根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键,共四种官能团,A错误;B.含有碳碳双键,能与HBr发生加成反应,B正确;C.酚羟基含有四种邻位或对位氢原子,另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应,所以最多消耗Br 5 mol,C错误;D.分子中含有3个酚羟基,所以最多消耗3 mol NaOH,D错误;答案选B。]
[对点训练]
1. (2021·广东卷)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是( )
A.属于烷烃 B.可发生水解反应
C.可发生加聚反应 D.具有一定的挥发性
解析:A [A项,根据结构简式可知,分子中含C、H、O,含碳碳双键和酯基,不属于烷烃,A错误;B项,分子中含酯基,在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应,B正确;C项,分子中含碳碳双键,可发生加聚反应,C正确;D项,该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”,可推测该有机物具有一定的挥发性,D正确。]
2. (2020·山东高考)α氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如下。下列关于α氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是( )
A.其分子式为C8H11NO2
B.分子中的碳原子有3种杂化方式
C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
解析:C [A.结合该分子的结构简式可以看出,其分子式为C8H11NO2,故A正确;B.该分子中含—CN(氰基)、 (碳碳双键)以及碳碳单键,它们采用的杂化类型分别是sp杂化、sp2杂化和sp3杂化共3种杂化方式,故B正确;C.碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、—CN(氰基)共直线,O原子采用sp3杂化,为V形结构,链状的碳碳单键中最多有两个C原子共平面,则该分子中可能共平面的C原子可表示为:,故C错误;D.该分子中的不饱和度为4,含苯环的同分异构体中,等效氢原子种类最少的应具有对称结构,其同分异构体之一的结构简式为,该分子的等效氢为4种,故D正确;故选C。]
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