第9章 热点微课15 同系物、同分异构体-【创新教程】2024高考化学总复习大一轮教师用书word（新教材，人教单选版）

　　　　　同系物、同分异构体 [热点归纳] 同分异构体在高考化学命题中的再现率高，除了非常熟悉的常规书写，判断的写法规律外，还要注意不同类型，不同条件下的同分异构体的判断。 一、同系物 1．概念：结构　相似　，分子组成上相差　1个或若干个CH2　原子团的有机化合物的互称。 2．性质：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律(按碳原子数由小到大的顺序) 二、同分异构体的书写 1．同分异构体的分类 碳架异构→位置异构→官能团异构。 2．同分异构体的书写方法 (1)芳香族化合物同分异构体 ①烷基的类别与个数，即碳链异构 ②若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。若有3个侧链则存在邻、偏、均三种位置异构。 (2)具有官能团的有机物 一般的书写顺序：碳架异构→位置异构→官能团异构。 3．不饱和度 高中阶段常见有机物类型的不饱和度Ω计算过程如下：烃CxHy的不饱和度Ω＝(2x＋2－y)/2，卤代烃CxHyXn的不饱和度Ω＝(2x＋2－y－n)/2，烃的含氧衍生物CxHyOm的不饱和度Ω＝(2x＋2－y)/2。现将常见基团的不饱和度整理如下表所示。 常见基团 不饱和度 一个碳环 Ω＝1 一个苯环 Ω＝4 Ω＝1 —C≡C— Ω＝2 Ω＝1 Ω＝1 Ω＝1 Ω＝1 4.常见性质描述和可能结构的对应关系 常见性质描述 可能结构 能发生银镜反应 醛基 能和Na反应放出H2 醇羟基、酚羟基、羧基 能和NaOH溶液反应 酚羟基、羧基、酯基、碳卤键 能和Na2CO3或NaHCO3 溶液反应放出CO2 羧基 遇FeCl3溶液显紫色 酚羟基 能发生消去反应 醇和卤代烃(β­碳上要有H) 能发生水解反应 酯基、碳卤键、肽键 5.几种异类异构体 (1)CnH2n(n≥3)：烯烃和环烷烃 (2)CnH2n－2(n≥4)；二烯烃和炔烃。 (3)CnH2n＋2O(n≥2)：饱和一元醇和饱和一元醚。 (4)CnH2nO(n≥3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。 (5)CnH2nO2(n≥2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。 (6)CnH2n＋1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷。 三、同分异构体数目判断方法 1．记忆法 记住常见烃基同分异构体数目 (1)丙基(—C3H7)有2种，则丙烷的一卤代物、丙醇均有2种，丁醛、丁酸均有2种。 (2)丁基(—C4H9)有4种，则丁烷的一卤代物、丁醇均有4种，戊醛、戊酸均有4种。 (3)戊基(—C5H11)有8种，则戊烷的一卤代物、戊醇均有8种。 2．等效氢法 (1)连接在同一碳原子上的氢原子为等效氢，如甲烷中只有一类氢原子。 (2)连接在同一碳原子上的甲基(—CH3)上的氢为等效氢，如新戊烷[C(CH3)4]中只有一类氢原子。 (3)处于轴对称或镜面对称位置的碳原子上的氢原子为等效氢，如苯分子为平面正六边形，为对称结构，分子中只有一类氢原子。 (4)有几类不同的等效氢原子，其一元取代产物就有几种。 3．先定后移法 (1)分析二元取代产物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定一个Cl的位置，移动另一个Cl(定一移一法)，可得其同分异构体： (2)分析二甲苯苯环的一氯代物，可首先确定二甲苯有3种，然后在3种二甲苯上移动Cl，可得6种同分异构体： (标号为Cl可连接的位置)。 [典题应用] (2021·山东卷) (多选)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2­甲基­2­丁醇)存在如下转化关系，下列说法错误的是(　　) A．N分子可能存在顺反异构 B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子 C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种 D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种 解析：AC　[A.顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象，都不存在顺反异构，故A错误；B.手性碳原子是指与四个各不相同原子或原子团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为 异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；C.当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷，同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上1个氢原子被羟基取代即满足条件，满足条件的结构有：、、，共3种，故C错误；D.连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有2种不同化学环境的氢原子的结构为，故D正确；综上所述，说法错误的是AC，故答案为：AC。] [对点集训] 1．(2022·浙江6月)下列说法不正确　的是(　　) A．乙醇和丙三醇互为同系物 B．35Cl和37Cl互为同位素