内容正文:
第三节 烃的衍生物
课程标准
核心素养(教师用书独具)
1.能写出烃的衍生物的官能团、简单代表物的结构简式和名称;能够列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质
2.能描述和分析各类有机化合物的典型代表物的重要反应,能书写相应的反应的化学方程式
3.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应反应的化学方程式
4.能综合应用有关知识推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务
1.宏观辨识与微观探析:从不同角度认识醇、酚、醛、羧酸、酯的主要性质和重要应用,从组成结构上探析卤代烃及烃的含氧衍生物的性质,形成“结构决定性质,性质反映结构”的观念
2.证据推理与模型认知:领悟有机物的衍变关系“烯→醇→醛→酸→酯”转化模型,了解转化的原理
考点一 卤代烃
一、概念
烃分子里的氢原子被 卤素 原子取代后生成的产物。官能团为 碳卤键 ,饱和一元卤代烃的通式为 CnH2n+1X 。
二、物理性质
三、化学性质
1.水解反应(取代反应)
[特别提醒] 无醇生醇,有醇生烯。
(1)反应条件: NaOH溶液、加热 。
(2)C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为
C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr 。
(3)用R—CH2—CH2—X表示卤代烃,碱性条件下水解的化学方程式为 R—CH2CH2—X+NaOHR—CH2CH2OH+NaX 。
2.消去反应
[特别提醒] 卤原子的碳原子上有H原子。
(1)消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。
(2)卤代烃消去反应的条件: NaOH醇溶液、加热 。
(3)溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 CH3CH2Br+NaOHCH2===CH2↑+NaBr+H2O 。
(4)用R—CH2—CH2—X表示卤代烃,消去反应的化学方程式为 R—CH2CH2X+NaOHR—CH===CH2+NaBr+H2O 。
四、卤代烃对环境的影响
氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成 臭氧层空洞 的主要原因。
五、卤代烃的获取方法
1.取代反应(写出反应的化学方程式)
甲烷与氯气反应生成一氯甲烷:
CH4+Cl2CH3Cl+HCl ;
苯与溴的取代反应:
;
乙醇与HBr反应;
C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O 。
2.不饱和烃的加成反应
丙烯与溴的加成反应:
CH3—CH===CH2+Br2―→CH3CHBrCH2Br ;
乙炔与HCl反应制备氯乙烯:
。
1.易错辨析(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高( √ )
(2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯( √ )
(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即生成淡黄色沉淀( × )
(4)取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀( × )
(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应( × )
(6) 在一定条件下,既可发生水解反应,又可发生消去反应( × )
(7)C3H6Cl2的同分异构体有4种( √ )
(8) 的消去反应的产物有3种( × )
2.思考回答:
(1)卤代烃中卤素原子的检验方法?
答案:取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素原子。
(2)思考下列卤代烃是否能发生消去反应,并总结卤代烃发生消去反应的条件?
答案:D、E、F 卤素原子所连碳原子有相邻碳原子,且相邻碳原子上有氢原子。
答案:CHCH3CH2
CH3CH===CHCH3
CH2CH2CH===CH2
与卤代烃的对称性有关
(4)如何由1溴丙烷制取1、2丙二醇?写出每步反应的化学方程式。
反应的化学方程式:CH3CH2CH2Br+NaOHCH3—CH===CH2↑+NaBr+H2O
◆[题组1] 卤代烃的制备
1.(2021·湖北卷)某兴趣小组为制备1氯2甲基丙烷(沸点69℃),将2甲基1丙醇和POCl3溶于CH2Cl2中,加热回流(伴有HCl气体产生)。反应完全后倒入冰水中分解残余的POCl3,分液收集CH2Cl2层,无水MgSO4干燥,过滤、蒸馏后得到目标产物。上述过程中涉及的装置或操作错误的是(夹持及加热装置略)( )
A
B
C
D
解析:B [A.将2甲基1丙醇和POCl3溶于盛在三口烧瓶中的CH2Cl2中,搅拌、加热回流(反应装置中的球形冷凝管用于回流),制备产物,A项正确;B.产生的HCl可用NaOH溶液吸收,但要防止倒吸,导气管不能直接插入NaOH溶液中,B项错误;C.分液收集CH2C