内容正文:
第七章 第三节 乙醇与乙酸
第2课时 乙酸 官能团与有机物的分类
榆次一中 李金虎
【学习目标】
1.知道乙酸的组成与结构特点,掌握乙酸的酸性和酯化反应。
2.关联乙酸的化学性质和结构特点 (羧基) ,建立用途、性质、结构之间关联的学习思路,认识乙酸的性质与官能团羧基之间的关系。
3.通过有机物的类别、官能团和典型代表物,从官能团分析的角度认识陌生有机物的性质。
【素养目标】
1.结合乙酸的用途,通过乙醇、乙酸结构分析,诊断并发展学生从微观角度认识物质性质与结构之间的关联,培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。
2.结合资料素材,通过酯化实验及原理分析,诊断并发展学生信息获取及分析探究实验的能力,体现了“科学探究、证据推理”的学科素养。
必备知识与关键能力
知识点一:乙酸的物理性质与组成、结构
食醋中含有3%~5%的乙酸,故乙酸又称为醋酸。纯净乙酸又叫冰醋酸,
1.物理性质
颜色
气味
状态(通常)
熔点
沸点
溶解性
无色
强烈刺激性气味
液态
16.6 ℃
108 ℃
易溶于水和乙醇
2.组成与结构
典例1. 下列关于乙酸的说法中,不正确的是( )
A.乙酸是一种重要的有机酸,常温下是具有刺激性气味的液体
B.乙酸的分子式为C2H4O2,分子里含有4个氢原子,所以乙酸是四元酸
C.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物
D.乙酸易溶于水和乙醇
【答案】B
【解析】乙酸分子中只有—COOH上的H可以电离出来形成H+,所以乙酸为一元酸。
知识点二:乙酸的化学性质
乙酸的化学性质主要由分子中的羧基(—COOH)决定。
1.乙酸的酸性
(1)乙酸是一种重要的有机酸,具有酸性,比H2CO3的酸性强。
(2)写出下列化学方程式
①与活泼金属Mg反应:2CH3COOH+Mg―→(CH3COO)2Mg+H2↑。
②与金属氧化物CuO反应:2CH3COOH+CuO―→(CH3COO)2Cu+H2O。
③与碱NaOH中和反应:CH3COOH+NaOH―→CH3COONa+H2O。
④与盐NaHCO3反应:CH3COOH+NaHCO3―→CH3COONa+CO2↑+H2O。
【点拨】用食醋浸泡有少量水垢(主要成分是CaCO3)的暖瓶或水壶,可以清除其中的水垢,这是利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性。发生反应:2CH3COOH+CaCO3―→2CH3COO-+Ca2++H2O+CO2↑;该反应的发生可以说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强。
2.酯化反应
乙酸与乙醇反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O,酸与醇反应生成酯和水的反应叫酯化反应,属于可逆反应,又属于取代反应。
(1)酯化反应的机理
通常用同位素示踪原子法来证明:如用含18O的乙醇与乙酸反应,可以发现,生成物乙酸乙酯中含有18O。
可见,发生酯化反应时,有机酸断C—O键,醇分子断O—H键,即“酸去羟基,醇去氢”。
(2)乙酸乙酯的制备
实验原理
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
反应特点
实验装置
实验步骤
在试管中加3 mL乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。按上图连接实验装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3~5 min,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。
实验现象
饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明、有果香味的油状液体产生,并可闻到香味。
注意事项
①为防止试管中液体在受热时暴沸,盛反应液的试管要倾斜约45°,加热前在试管中加入几块碎瓷片或沸石。
②装置中的长导管起导气兼冷凝作用。
③导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中,防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水,造成溶液倒吸。
④试剂的加入顺序
先加入乙醇,然后沿器壁慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入CH3COOH。
⑤饱和Na2CO3溶液的作用
a.降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,得到酯。
b.与挥发出来的乙酸反应。
c.溶解挥发出来的乙醇。
⑥浓硫酸的作用
a.催化剂——加快反应速率。
b.吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。
⑦酯的分离
采用分液法分离试管中的液体混合物,所得上层液体即为乙酸乙酯。
⑧欲提高乙酸的转化率,可采取以下措施:
a.用浓H2SO4吸水,使平衡向正反应方向移动;
b.加热将酯蒸出;
c.可适当增加乙醇的量,并加装冷凝回流装置。
【归纳比较】 醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称
乙醇
苯酚
乙酸
结构简式
CH3CH2OH
CH3COOH
羟基氢原子的活泼性
不能电离
能电离
能电离
酸性
中性
极弱酸性